硫代氯甲酸苯酯，英文名為Phenyl chlorothionocarbonate，常溫常壓下為淺黃色或者綠色液體，對水和空氣較為敏感，遇水容易發(fā)生水解反應。硫代氯甲酸苯酯是一種生物化學試劑，其可用于無保護的胸腺嘧啶核苷的巰羰基化，也可以用作生物合成中間體可用于生物活性分子雙環(huán)胸苷類似物的制備過程中，在生物化學研究中有應用。

理化性質

硫代氯甲酸苯酯可與水發(fā)生化學反應，并且可溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。由于硫代氯甲酸苯酯具有較高的化學反應活性，它對一般的親核試劑如水、醇類化合物和胺類化合物具有較高的反應活性。這意味著在處理該化合物時需要小心，避免接觸這些試劑以防止意外反應發(fā)生。為了確保硫代氯甲酸苯酯的穩(wěn)定性，一般建議將其密封保存在惰性氣體的氛圍下，如氬氣或氮氣。將其儲存在低溫環(huán)境中，例如在2-8°C的冰箱。

制備方法

圖1 硫代氯甲酸苯酯的合成路線

在一個干燥的反應燒瓶中，將67 mmol苯酚溶于60 mL 5% NaOH中，然后將其加入到溶于氯仿的40 mL硫光氣溶液中。將所得的反應混合物在0-5 °C下劇烈攪拌反應1小時，反應結束后依次用稀HCl和水洗滌氯仿層。分離出有機層并將其減壓下除去溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法（10 %醋酸乙酯-正己烷）進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]

應用

硫代氯甲酸苯酯是一種生物化學試劑，具有多種應用領域，特別是在核酸化學和生物活性分子的合成中。該物質可用于無保護的胸腺嘧啶核苷的巰羰基化，巰羰基化反應是在分子中引入硫羰基基團，常用于修飾核酸和蛋白質分子，或用于構建具有特定性質的化合物。該物質還可用于合成生物活性分子的雙環(huán)胸苷類似物，胸苷是一種常見的核苷，具有重要的生物學功能。

參考文獻

[1] Oh, Hyuck Keun; et al Journal of Organic Chemistry (2004), 69(24), 8219-8223.