苯基硫脲，英文名為Phenylthiocarbamide，常溫常壓下為略黃色固體粉末，可溶于醇類有機(jī)溶劑。苯基硫脲屬于硫脲類化合物，可用作分析化學(xué)檢測(cè)試劑和有機(jī)合成原料，多用于金屬例如銅、金、汞、鈀、鉑和銀的分析檢測(cè)，也可用作生產(chǎn)2-氨基苯并噻唑、3-甲基苯并噻唑腙等染料中間體。

性質(zhì)

苯基硫脲具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，其結(jié)構(gòu)中的硫脲單元含有兩個(gè)氮原子，這兩個(gè)氮原子上度具有孤對(duì)電子，具有較強(qiáng)的配位能力可與金屬發(fā)生絡(luò)合，因此它常用作分析試劑。借助硫脲單元中的氮原子的親核性，該物質(zhì)也可以和碘甲烷類有機(jī)鹵化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的N-烷基化產(chǎn)物。

圖1 苯基硫脲的縮合反應(yīng)

將2-溴丙烷-3'-硝基苯乙酮(0.66 mmol , 161 mg)和苯基硫脲(0.66mmol, 100mg)的乙醇溶液按等摩爾比在80度的油鍋中加熱攪拌反應(yīng)3-12小時(shí)。通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)完全后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑。向混合液中加入水(10 mL)和甲醇(2 mL)。用固體Na2CO3調(diào)節(jié)反應(yīng)溶液的pH至9，所得的混合物攪拌1 h后過(guò)濾，用(3×5 mL)水洗滌殘余固體即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

在分析化學(xué)中，苯基硫脲常被用作金屬離子的檢測(cè)試劑。它可以形成絡(luò)合物與一系列金屬離子結(jié)合，從而產(chǎn)生可觀察到的顏色或沉淀反應(yīng)。特別是苯基硫脲對(duì)銅、金、汞、鈀、鉑和銀等金屬離子檢測(cè)具有較高的選擇性和靈敏度。該物質(zhì)常被用于這些金屬的分析檢測(cè)和定量分析。此外，該物質(zhì)還可用作有機(jī)合成的原料和中間體，它在某些有機(jī)反應(yīng)中可以發(fā)揮催化劑或試劑的作用。例如它可以用于合成2-氨基苯并噻唑和3-甲基苯并噻唑腙等染料中間體。這些中間體在染料工業(yè)中具有重要的應(yīng)用，可以用于染料的合成和著色劑的生產(chǎn)等。

參考文獻(xiàn)

[1] Bestgen, Benoit ; et al Journal of Medicinal Chemistry (2019), 62(4), 1817-1836.