(R)-1,2-丙二醇,英文名為(R)-(-)-1,2-Propanediol,常溫常壓下為無色至淡黃色液體。(R)-1,2-丙二醇屬于手性二醇類衍生物,是一種常用的手性有機合成中間體,可用于有機配體的結構修飾與合成,也可用于藥物分子的研發(fā)過程中。
性質
(R)-1,2-丙二醇結構中的含有1,2-二醇單元,羥基具有一定的親核性容易和烷基鹵代物和酰鹵類化合物發(fā)生親核取代反應得到相應的醚和酯類衍生物。由于兩個羥基處于鄰位位置,其可與醛酮類化合物發(fā)生縮合反應得到縮醛或者縮醛類化合物。
圖1 (R)-1,2-丙二醇的保護反應
將4-甲氧基三苯甲基氯(57.9 mmol)加入到(R)-1,2-丙二醇( 3.85 mmol、52.6 mmol)、四丁基碘化銨(5.26 mmol)和N,N-二異丙基乙胺(137 mmol)的干燥二氯甲烷( 155 mL )溶液中,所得的反應混合物在0 °C下攪拌反應若干分鐘。然后將反應混合物在室溫下攪拌反應2.5小時。反應結束后將反應液倒入水中,然后用二氯甲烷萃取反應混合物。用鹽水洗滌有機層,并在無水硫酸鎂上干燥有機層。過濾有機層除去反應體系中的固體,所得的濾液在真空下進行濃縮蒸干,所得的殘余物通過硅膠柱層析法(乙酸乙酯/正己烷1 : 3)進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]
工業(yè)應用
(R)-1,2-丙二醇是一種手性丙二醇,丙二醇類化合物可用作不飽和聚酯樹脂的原料,在化妝品、牙膏和香皂中可與甘油或山梨醇配合用作潤濕劑。在染發(fā)劑中用作調濕、勻發(fā)劑,也用作防凍劑,還用于玻璃紙、增塑劑和制藥工業(yè)。(R)-1,2-丙二醇的粘性和吸濕性好,在食品、醫(yī)藥和化妝品工業(yè)中廣泛用作吸濕劑、抗凍劑、潤滑劑和溶劑。在食品工業(yè)中,該物質可和脂肪酸反應生成丙二醇脂肪酸酯,主要用作食品乳化劑。此外,有相關專利報道該物質還可用作治療性冷卻劑組合物中的溶劑。
參考文獻
[1] Kudo, Mayumi; et al Journal of Organic Chemistry (2009), 74(21), 8154-8163.