(R)-1,2-丙二醇，英文名為(R)-(-)-1,2-Propanediol，常溫常壓下為無色至淡黃色液體。(R)-1,2-丙二醇屬于手性二醇類衍生物，是一種常用的手性有機(jī)合成中間體，可用于有機(jī)配體的結(jié)構(gòu)修飾與合成，也可用于藥物分子的研發(fā)過程中。

性質(zhì)

(R)-1,2-丙二醇結(jié)構(gòu)中的含有1,2-二醇單元，羥基具有一定的親核性容易和烷基鹵代物和酰鹵類化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的醚和酯類衍生物。由于兩個(gè)羥基處于鄰位位置，其可與醛酮類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到縮醛或者縮醛類化合物。

圖1 (R)-1,2-丙二醇的保護(hù)反應(yīng)

將4-甲氧基三苯甲基氯(57.9 mmol)加入到(R)-1，2-丙二醇( 3.85 mmol、52.6 mmol)、四丁基碘化銨(5.26 mmol)和N，N-二異丙基乙胺(137 mmol)的干燥二氯甲烷( 155 mL )溶液中，所得的反應(yīng)混合物在0 °C下攪拌反應(yīng)若干分鐘。然后將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)2.5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液倒入水中，然后用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物。用鹽水洗滌有機(jī)層，并在無水硫酸鎂上干燥有機(jī)層。過濾有機(jī)層除去反應(yīng)體系中的固體，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮蒸干，所得的殘余物通過硅膠柱層析法(乙酸乙酯/正己烷1 : 3)進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

工業(yè)應(yīng)用

(R)-1,2-丙二醇是一種手性丙二醇，丙二醇類化合物可用作不飽和聚酯樹脂的原料，在化妝品、牙膏和香皂中可與甘油或山梨醇配合用作潤濕劑。在染發(fā)劑中用作調(diào)濕、勻發(fā)劑，也用作防凍劑，還用于玻璃紙、增塑劑和制藥工業(yè)。(R)-1,2-丙二醇的粘性和吸濕性好，在食品、醫(yī)藥和化妝品工業(yè)中廣泛用作吸濕劑、抗凍劑、潤滑劑和溶劑。在食品工業(yè)中，該物質(zhì)可和脂肪酸反應(yīng)生成丙二醇脂肪酸酯，主要用作食品乳化劑。此外，有相關(guān)專利報(bào)道該物質(zhì)還可用作治療性冷卻劑組合物中的溶劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Kudo, Mayumi; et al Journal of Organic Chemistry (2009), 74(21), 8154-8163.