2,5-二氯苯酚,英文名為2,5-Dichlorophenol,常溫常壓下為白色針狀結晶,微溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯,二氯甲烷。2,5-二氯苯酚屬于苯酚類化合物,受苯環(huán)上兩個氯原子的吸電子性質影響,其酸性比苯酚要強,常用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體,可用于多種日化產(chǎn)品的生產(chǎn)過程中。
化學性質
2,5-二氯苯酚具有較強的酸性,其可在堿性條件下和烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應得到相應的酚醚類衍生物。該物質衍生的苯酚氧負離子具有較強的親核性,可與酰氯類物質發(fā)生化學反。
圖1 2,5-二氯苯酚參與的親核取代反應
將氟苯類衍生物(5.4 mmol),2,5-二氯苯酚(6.0 mmol)的混合物溶解與干燥的二甲基亞砜(10.0 mL),然后往上述反應混合物中加入無水K2CO3 (12 g, 8.1mmol)。所得的反應混合物在50 ℃加熱4小時。反應結束后將反應混合物倒入冰水中,然后用乙酸乙酯(3×50 mL)萃取混合液三次,用鹽水(2×75 mL)洗滌有機層兩次。分離出有機層并將其在無水Na2SO4上干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]
農(nóng)藥應用
2,5-二氯苯酚是一種常用的有機合成中間體和精細化工生產(chǎn)原料,其可用作農(nóng)藥分子除草劑麥草畏的合成中間體,也可用于生產(chǎn)氮肥增效劑。麥草畏屬安息香酸系列除草劑,具有內(nèi)吸傳導作用,對一年生和多年生闊葉雜草有顯著防除效果。用于苗后噴霧,藥劑能很快被雜草的葉、莖、根吸收,通過韌皮部及木質部向上、下傳導,多集中在分生組織及代謝活動旺盛的部位,阻礙植物激素的正?;顒佣闺s草死亡。此外,該物質還可用作皮革防霉劑。
參考文獻
[1] Bollini, Mariela; et al Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54(24), 8582-8591.