2,5-二氯苯酚，英文名為2,5-Dichlorophenol，常溫常壓下為白色針狀結(jié)晶，微溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷。2,5-二氯苯酚屬于苯酚類化合物，受苯環(huán)上兩個(gè)氯原子的吸電子性質(zhì)影響，其酸性比苯酚要強(qiáng)，常用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于多種日化產(chǎn)品的生產(chǎn)過程中。

化學(xué)性質(zhì)

2,5-二氯苯酚具有較強(qiáng)的酸性，其可在堿性條件下和烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酚醚類衍生物。該物質(zhì)衍生的苯酚氧負(fù)離子具有較強(qiáng)的親核性，可與酰氯類物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反。

圖1 2,5-二氯苯酚參與的親核取代反應(yīng)

將氟苯類衍生物(5.4 mmol)，2，5-二氯苯酚(6.0 mmol)的混合物溶解與干燥的二甲基亞砜(10.0 mL)，然后往上述反應(yīng)混合物中加入無水K2CO3 (12 g, 8.1mmol)。所得的反應(yīng)混合物在50 ℃加熱4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物倒入冰水中，然后用乙酸乙酯(3×50 mL)萃取混合液三次，用鹽水(2×75 mL)洗滌有機(jī)層兩次。分離出有機(jī)層并將其在無水Na2SO4上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

農(nóng)藥應(yīng)用

2,5-二氯苯酚是一種常用的有機(jī)合成中間體和精細(xì)化工生產(chǎn)原料，其可用作農(nóng)藥分子除草劑麥草畏的合成中間體，也可用于生產(chǎn)氮肥增效劑。麥草畏屬安息香酸系列除草劑，具有內(nèi)吸傳導(dǎo)作用，對一年生和多年生闊葉雜草有顯著防除效果。用于苗后噴霧，藥劑能很快被雜草的葉、莖、根吸收，通過韌皮部及木質(zhì)部向上、下傳導(dǎo)，多集中在分生組織及代謝活動旺盛的部位，阻礙植物激素的正?；顒佣闺s草死亡。此外，該物質(zhì)還可用作皮革防霉劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Bollini, Mariela; et al Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54(24), 8582-8591.