對(duì)甲氧基苯磺酰氯，英文名為4-Methoxybenzenesulfonyl chloride，常溫常壓下為白色或者灰白色固體，可與水發(fā)生劇烈的化學(xué)反應(yīng)。對(duì)甲氧基苯磺酰氯屬于酰氯類化合物，主要用作醇類化合物或者胺類化合物的?；噭捎糜诹u基或者氨基的保護(hù)。

化學(xué)性質(zhì)

對(duì)甲氧基苯磺酰氯可溶于非質(zhì)子性的極性溶劑例如二甲基亞砜，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，其遇水容易水解轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的磺酸衍生物。對(duì)甲氧基苯磺酰氯可以高效地對(duì)活性羥基，氨基進(jìn)行保護(hù)，所得的磺酸酯衍生物具有一定的離去能力，可在強(qiáng)親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)得到進(jìn)一步衍生化的產(chǎn)物。

圖1 對(duì)甲氧基苯磺酰氯和胺的縮合反應(yīng)

將烯丙基胺( 1.1當(dāng)量)置于CH2Cl2 ( 0.25 M )中，然后在氬氣保護(hù)下將反應(yīng)混合物冷卻至0 °C。向反應(yīng)混合物中加入三乙胺( 1.1當(dāng)量)，并向所得的反應(yīng)混合物中加入1.88 g 對(duì)甲氧基苯磺酰氯，將所得的反應(yīng)混合物在0 ℃下攪拌反應(yīng)1小時(shí)，然后將其轉(zhuǎn)移至室溫下攪拌18小時(shí)。將所得的粗反應(yīng)混合物加入到NaHCO3的飽和溶液中，然后用CH2Cl2萃取水層三次。分離出有機(jī)層并將其用鹽水洗滌，在無水MgSO4上干燥有機(jī)層。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

對(duì)甲氧基苯磺酰氯以及類似的酰氯試劑在有機(jī)合成和基礎(chǔ)化學(xué)研究中具有廣泛的應(yīng)用。它們可以用于探索新的反應(yīng)途徑，合成新的化合物，或者制備化合物庫用于藥物篩選等。對(duì)甲氧基苯磺酰氯中的酰氯基團(tuán)可以作為臨時(shí)的官能團(tuán)保護(hù)基團(tuán)，保護(hù)某些官能團(tuán)免受化學(xué)反應(yīng)的影響，從而在合成過程中選擇性地進(jìn)行其他反應(yīng)。

參考文獻(xiàn)

[1] Crespin, Lorene N. S.; et al Journal of Organic Chemistry (2017), 82(24), 13093-13108.