二甲氨基硫代甲酰氯，英文名為Dimethylthiocarbamoyl chloride，常溫常壓下為淺黃色固體粉末，可與水發(fā)生劇烈的化學(xué)反應(yīng)。二甲氨基硫代甲酰氯屬于酰氯類化合物，具有較強(qiáng)的吸濕性，對(duì)空氣和水分較敏感，長(zhǎng)時(shí)間存放于室內(nèi)環(huán)境下容易變質(zhì)。該物質(zhì)是一種常用的硫代甲酰化試劑，其可用于胺類化合物和醇類化合物的酰化反應(yīng)，在醫(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

性質(zhì)

二甲氨基硫代甲酰氯是一種低熔點(diǎn)固體，正常情況下呈固體狀態(tài)，當(dāng)環(huán)境溫度較低時(shí)其會(huì)呈現(xiàn)出液體狀態(tài)。該物質(zhì)可溶于常見的有機(jī)溶劑例如氯仿，二氯甲烷，二甲基亞砜等，并且其具有很高的化學(xué)反應(yīng)活性，例如它與水接觸可發(fā)生劇烈的化學(xué)反應(yīng)，因此在一般情況下該物質(zhì)需要密封保存在低溫環(huán)境中（2-8度冰箱中）。

圖1 二甲氨基硫代甲酰氯和醇的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中，向2-氟-4-羥基苯甲腈(1.00 g, 7.2 mmol)中加入二甲氨基硫代甲酰氯(1.08 g, 8.7 mmol)、4-二甲氨基吡啶(0.09 g, 0.7 mmol)和三甲胺( 3.0 mL, 21.8 mmol)。然后將所得的反應(yīng)混合物在40 °C下攪拌反應(yīng)24 h，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用二氯甲烷(20 mL)和水(20 mL)對(duì)其進(jìn)行稀釋。分離水層并用二氯甲烷(2×20 mL)進(jìn)行萃取，合并所有的有機(jī)層并將其在減壓條件下進(jìn)行濃縮，最后用環(huán)己烷對(duì)粗固體進(jìn)行研磨處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

二甲氨基硫代甲酰氯是一種常用的硫代甲酰化試劑，廣泛用于有機(jī)合成反應(yīng)中。這種試劑在有機(jī)合成中有廣泛應(yīng)用的原因之一是它的高反應(yīng)活性和選擇性，它的主要用途是促進(jìn)胺類化合物和醇類化合物的酰化反應(yīng)，形成相應(yīng)的酰胺和酯化合物。在醫(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域，該物質(zhì)有較好的應(yīng)用，可以用于制備一系列生物活性分子、藥物中間體和藥物配體等。

參考文獻(xiàn)

[1] Tang, Haifeng ; et al Journal of Medicinal Chemistry (2022), 65(9), 6775-6802.