簡介

3，4，9，10-四羧酸酐由于分子結(jié)構(gòu)中的氧原子的存在，使其電負(fù)性強(qiáng)于四羧酸，更易于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，是一種活躍的的有機(jī)化學(xué)中間體，在精細(xì)化工領(lǐng)域有著重要的應(yīng)用。主要用于生產(chǎn)農(nóng)藥、染料、農(nóng)林化學(xué)品，醫(yī)藥中間體等，和人們的日常生活緊密相連[1]。

合成

圖1 3，4，9，10-四羧酸酐的合成路線

將PTCDA（25.5mmol）與碳酸鉀（72mmol）、2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇（0.4mol）和2-甲氧乙基溴化物（0.2mol）在70°C下攪拌24小時。向反應(yīng)混合物中加入乙酸乙酯（1L）。過濾掉固體。在真空下蒸發(fā)溶劑和甲氧基乙基溴。將所得液體溶解在氯仿（1L）中。用水（500ml）搖動溶液。通過一個大玻璃過濾器分離得到的乳液相。丟棄水相。蒸發(fā)氯仿。用水（100ml）洗滌粘在燒瓶壁上的粘稠液體三次。通過柱色譜法純化所得殘留物3，4，9，10-四羧酸酐（硅膠，二氯甲烷：丙酮，先用5:1洗脫雜質(zhì)，然后用3:1洗脫產(chǎn)物）[2]。

用途

3，4，9，10-四羧酸酐在農(nóng)藥和醫(yī)藥領(lǐng)域應(yīng)用十分廣泛，是一種重要的有機(jī)合成原料，尤其是在農(nóng)藥方面的應(yīng)用最為廣泛突出，主要供應(yīng)游離酸和各類衍生物的生產(chǎn)需要。此外，3，4，9，10-四羧酸酐用作生產(chǎn)1，4-丁二醇、γ-丁內(nèi)酯、四氫呋喃、琥珀酸、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂等的原料，也用于醫(yī)藥和農(nóng)藥。3，4，9，10-四羧酸酐還可用于有機(jī)合成，也用作合成纖維中間體。3，4，9，10-四羧酸酐還是一種重要的不飽和有機(jī)酸酐基本原料，在農(nóng)藥生產(chǎn)上用于合成有機(jī)磷殺蟲劑馬拉硫磷的中間體順丁烯二酸二乙酯、噠嗪硫磷的中間體1-苯基-3，6-二羥基噠嗪，以及擬除蟲菊酯殺蟲劑胺菊酯、殺菌劑、克菌丹的中間體，此外，還用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂、油墨助劑、造紙助劑、涂料以及醫(yī)藥工業(yè)、食品工業(yè)等[1]。

參考文獻(xiàn)

[1]唐璇,張露,方禮理.PI單體3，4，9，10-四羧酸酐的合成研究[J].廣東化工,2015,42(14):5-6.

[2]Thiebaut, Olivier; et al. Face-on oriented bilayer of two discotic columnar liquid crystals for organic donor-acceptor heterojunction. Journal of the American Chemical Society (2010), 132(20), 6886-6887.