2-溴-5-羥基苯甲醛，英文名為2-Bromo-5-hydroxybenzaldehyde，常溫常壓下為白色至灰白色固體，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。2-溴-5-羥基苯甲醛屬于苯甲醛類(lèi)衍生物，常用作有機(jī)合成基礎(chǔ)試劑和醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于原料藥物分子和有機(jī)小分子抑制劑的合成，例如它可用于抗炎藥和前列腺癌細(xì)胞生長(zhǎng)抑制劑的生產(chǎn)過(guò)程中。

性質(zhì)

2-溴-5-羥基苯甲醛不溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如氯仿，乙酸乙酯等。2-溴-5-羥基苯甲醛是一個(gè)化學(xué)性質(zhì)豐富的化合物，其結(jié)構(gòu)中的醛基、溴原子和酚羥基賦予了它多樣化的反應(yīng)性。結(jié)合這三個(gè)官能團(tuán)的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，它可以用于合成1,2,5-三官能團(tuán)化的苯環(huán)類(lèi)衍生物。其結(jié)構(gòu)中的醛基單元具有良好的親電性，可與常見(jiàn)的格式試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)，也可以和Wittig試劑進(jìn)行烯基化反應(yīng)。苯環(huán)上的溴原子可以在過(guò)渡金屬催化作用下進(jìn)行多種交叉偶聯(lián)反應(yīng)，得到相應(yīng)的烷基化或者芳基化的衍生物。而酚羥基則可以在堿性條件下和烷基鹵代物進(jìn)行相應(yīng)的取代反應(yīng)得到醚類(lèi)衍生物。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

作為一個(gè)多官能團(tuán)化合物，2-溴-5-羥基苯甲醛可以用作合成其他復(fù)雜有機(jī)化合物的中間體。通過(guò)對(duì)其官能團(tuán)的選擇性反應(yīng)，可以引入不同的取代基團(tuán)，從而構(gòu)建目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。

圖1 2-溴-5-羥基苯甲醛的保護(hù)反應(yīng)

將叔丁基二甲基氯硅烷(36.6 mmol, 5.52 g)和咪唑(73.2 mmol, 4.98 g)加入到2-溴-5-羥基苯甲醛(30.0 mmol , 6.03 g)的50 mL DMF溶液中。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)4小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后向反應(yīng)混合物中加入NH4Cl的飽和水溶液。將各層分離并用EtOAc萃取水層2次。合并所有的有機(jī)層并用無(wú)水Mgso4進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。殘余物經(jīng)硅膠柱色譜法分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-溴丙烷-5-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Yavari, Keihann; et al Angewandte Chemie, International Edition (2012), 51(27), 6748-6752.