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乙酰溴的性質(zhì)與應(yīng)用

2023/8/2 8:59:18

乙酰溴,英文名為Acetyl bromide,常溫常壓下為無色透明至淺黃色液體,具有強(qiáng)烈的吸濕性和化學(xué)反應(yīng)活性,其在空氣中漸變黃色,遇水或醇起劇烈反應(yīng)。乙酰溴是一種常用的有機(jī)合成試劑,多用于醇類化合物的?;磻?yīng),在農(nóng)藥化學(xué)和染料分子的合成中有重要的應(yīng)用。

性質(zhì)

乙酰溴是一種酰溴類化合物,具有極強(qiáng)的化學(xué)反應(yīng)活性。它屬于?;噭?,常用于有機(jī)合成中引入乙?;–H3CO-)到分子中的反應(yīng)。然而,乙酰溴在遇水或醇時會發(fā)生劇烈的反應(yīng),釋放出強(qiáng)酸性的溴化氫,因此在處理和使用時必須小心。此外,乙酰溴也具有一定的吸濕性,長時間暴露在室溫環(huán)境下容易吸收水分而導(dǎo)致質(zhì)量變化。因此,在儲存乙酰溴時,需要將其密封保存在干燥環(huán)境中,以防止吸水。在受熱條件下,乙酰溴容易分解,產(chǎn)生有毒的溴化氫氣體和劇毒的碳酰溴。因此,在使用乙酰溴時,必須采取適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)措施,并在安全通風(fēng)下進(jìn)行操作,以避免接觸有害氣體。

應(yīng)用

乙酰溴是一種常用的有機(jī)合成試劑,主要用于?;磻?yīng)。它可以與醇類化合物反應(yīng),引入乙?;酱嫉姆肿又?,形成相應(yīng)的酯化產(chǎn)物。這種反應(yīng)在有機(jī)合成中十分重要,用于合成各種酯類化合物,這些酯化產(chǎn)物在農(nóng)藥化學(xué)和染料分子合成中有廣泛的應(yīng)用。它也可以和縮醛類化合物作用,使得縮醛類化合物發(fā)生開環(huán)?;磻?yīng)。

乙酰溴和縮醛的?;磻?yīng)

圖1 乙酰溴和縮醛的?;磻?yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中,將乙酰溴(13.0 g, 106 mmol)在冰浴中攪拌使之冷卻,然后往反應(yīng)混合物中緩慢地加入7.4 g (100 mmol) 1,3-二氧六環(huán)。在室溫下將所得的反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)2小時,反應(yīng)結(jié)束后我那個反應(yīng)混合物中緩慢地加入水和二氯甲烷,分離出有機(jī)層并將其在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到產(chǎn)物分子(2-乙酰氧基乙氧基)溴甲烷。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Vertuani, Silvia; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2012), 54, 202-209.

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