間苯二甲腈，英文名為1,3-Dicyanobenzene，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，不溶于水但是可溶于甲醇，二氯甲烷等。間苯二甲腈屬于苯甲腈衍生物，是一種常用的有機(jī)合成與精細(xì)化學(xué)品生產(chǎn)原料，其可用于制取農(nóng)藥百菌清，也可用作聚氨酯樹脂和環(huán)氧樹脂的固化劑。

性質(zhì)

間苯二甲腈具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，其化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)主要集中于結(jié)構(gòu)中的氰基單元，氰基可以在酸性或者堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到相應(yīng)的羧酸衍生物，也可以通過氨解或者醇解反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺產(chǎn)物或者酯類化合物。

圖1 間苯二甲腈的環(huán)加成反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將Cu(Ⅱ)-NaY (0.1 g)加入到間苯二甲腈(2.0 mmol)和疊氮化鈉(0.169 g, 2.6 mmol) (5 mL)的混合溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在120 °C下攪拌反應(yīng)3小時。(通過TLC監(jiān)測)反應(yīng)完畢后，通過離心的方式將催化劑分離出來，然后用乙酸乙酯洗滌混合液。用乙酸乙酯(30 mL)和5 N 稀鹽酸 ( 20 mL )處理反應(yīng)混合物。分離得到的有機(jī)層用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)環(huán)加成的產(chǎn)物。[1]

醫(yī)藥用途

間苯二甲腈是一種常用的有機(jī)合成與農(nóng)藥化學(xué)中間體，其可用于農(nóng)藥分子百菌清的合成過程中，百菌清是一種廣譜保護(hù)性殺菌劑，其能與真菌細(xì)胞中的三磷酸甘油醛脫氫酶發(fā)生作用，與該酶中含有半胱氨酸的蛋白質(zhì)相結(jié)合，從而破壞該酶活性，使真菌細(xì)胞的新陳代謝受破壞而失去生命力。百菌清沒有內(nèi)吸傳導(dǎo)作用，但噴到植物體上之后，能在體表上有良好的黏著性，不易被雨水沖刷掉，因此藥效期較長。間苯二甲腈可用作聚氨酯樹脂和環(huán)氧樹脂的固化劑，也可以用于制造塑料、合成纖維。

參考文獻(xiàn)

[1] Sudhakar, K.;et al Asian Journal of Chemistry (2017), 29(4), 864-866.