氫化肉桂酰氯,英文名為Hydrocinnamoyl chloride,常溫常壓下為黃色液體,具有較強的吸濕性,遇水后容易潮解而變質。氫化肉桂酰氯屬于烷基酰氯類化合物,可與多種親核試劑發(fā)生縮合反應,例如其與醇類化合物可以進行縮合反應得到相應的酯衍生物,也可以和胺類化合物反應生成酰胺類化合物。
理化性質
氫化肉桂酰氯具有很強的吸濕性,其對水或者醇類化合物極其敏感。其結構中含有一個酰氯單元,一般可從相應的羧酸衍生物通過氯化反應制備得到。該物質可與常見的親核試劑反應得到酰化的目標產(chǎn)物。需要注意的是,由于氫化肉桂酰氯對水和醇類化合物敏感,反應時應注意使用干燥的溶劑和試劑,并且在干燥環(huán)境中進行反應,以避免意外的副反應或分解。此外,由于氫化肉桂酰氯屬于有毒化合物,使用時應遵循安全操作規(guī)程,并在合適的實驗室條件下進行操作。
應用
圖1 氫化肉桂酰氯的酯化反應
在一個干燥的反應燒瓶中,于室溫下將吡啶(60.5 μL , 0.752 mmol)和氫化肉桂酰氯(74.4μL , 0.501 mmol)加入到(S)-N-叔丁基-2-羥基-3-甲基丁硫酰胺(115 mg, 0.501 mmol)和DMAP (61.3 mg, 0.501 mmol)的氯仿(5 mL)溶液中。所得的反應混合物再室溫下攪拌反應若干個小時,反應結束后將所得的反應混合物在真空中蒸發(fā)。殘余物通過硅膠柱色譜(正己烷/乙酸乙酯14:1 ~ 10:1)進行分離純化得到目標產(chǎn)物分子。[1]
儲存條件
由于氫化肉桂酰氯具有很強的吸濕性并對水和醇類化合物極其敏感,它需要在干燥的條件下保存,以防止與濕氣或其他含水或醇類物質接觸而發(fā)生劇烈反應。在存放容器中添加適量的干燥劑,例如無水氯化鈣或硅膠,可以幫助吸附周圍的濕氣,保持化合物的干燥狀態(tài)。
參考文獻
[1] Wang, Yinli; et al ACS Catalysis (2022), 12(10), 6100-6107.