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1-羥基-2-萘甲酸的合成

2023/7/13 9:02:55

簡述

1-羥基-2-萘甲酸被認定為微生物修復多環(huán)芳烴(PAHs)污染過程中最易積累的一種含氧多環(huán)芳烴(OPAHs)中間產(chǎn)物,分子式為C11H8O3的白色至微紅色結晶固體。微溶于熱水,幾乎不溶于冷水。中文別名1,2酸,沸點367.7 °C at 760 mmHg,密度:1.399,熔點191-192℃,溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷和堿性溶液中,對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。

1-羥基-2-萘甲酸物態(tài)圖.jpg

應用

1-羥基-2-萘甲酸為染料和彩色膠片成色劑的中間體,主要用于制取酸性媒介染料藍、酸性媒介染料綠等。也用于其他有機合成和用作電池添加劑。其鈉鹽常用來溶解核黃素。也可用于生化研究,檢定銨、鎂和鉀。

特性

1-羥基-2-萘甲酸對大多微生物有較強毒性,并且該物質的積累會抑制微生物對PAHs污染環(huán)境的成功修復。以施氏假單胞菌N2為對象,研究該菌株對1-羥基-2-萘甲酸的降解代謝能力和特性,并利用GC-MS對降解過程中積累的OPAHs進行鑒定和分析。研究結果表明,N2菌能夠以50 mg/L卜羥基-2-萘甲酸為唯一碳源和能源生長,并在以辛烷為共代謝碳源時其生長量和卜羥基-2-萘甲酸的降解率均可提高20%。通過對9種主要中間代謝產(chǎn)物的GC·MS分析,推測脫羧是N2菌降解1-羥基-2-萘甲酸的主要途徑。該研究結果將為解決PAHs污染環(huán)境修復過程中OPAHs類高毒中間產(chǎn)物積累問題奠定基礎[1]。

合成

方法一:

以1-萘酚為原料,在溶劑氯苯中,1-萘酚鈉鹽與二氧化碳進行羧基化反應,制得碳酸萘酯鈉鹽,然后進行分子重排得到1-羥基-2-萘甲酸鈉鹽,再用鹽酸酸化制得1-羥基-2-萘甲酸。

1-羥基-2-萘甲酸的合成

方法二:

以β-萘酚和氫氧化鈉為原料,正辛烷為溶劑,合成了2-羥基-1-萘甲酸,純度達98%以上。優(yōu)化工藝條件:反應壓力0.8 MPa,反應溫度90℃,反應時間8 h,該條件下收率達82.83%[2]。

參考文獻

[1]王琰,聶麥茜,王菲,等.施氏假單胞菌N2降解1-羥基-2萘甲酸的特性及機理研究[J].西安建筑科技大學學報:自然科學版, 2017, 49(1):6.

[2]沈玉堂,漆琳,殷恒波,等.溶劑法合成2-羥基-1-萘甲酸的工藝研究[J].精細化工中間體, 2008.DOI:JournalArticle/5af29fc2c095d718d 8f 8df27.

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