簡(jiǎn)述
1-羥基-2-萘甲酸被認(rèn)定為微生物修復(fù)多環(huán)芳烴(PAHs)污染過(guò)程中最易積累的一種含氧多環(huán)芳烴(OPAHs)中間產(chǎn)物，分子式為C11H8O3的白色至微紅色結(jié)晶固體。微溶于熱水，幾乎不溶于冷水。中文別名1,2酸，沸點(diǎn)367.7 °C at 760 mmHg，密度:1.399，熔點(diǎn)191-192℃，溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷和堿性溶液中，對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。
應(yīng)用
1-羥基-2-萘甲酸為染料和彩色膠片成色劑的中間體，主要用于制取酸性媒介染料藍(lán)、酸性媒介染料綠等。也用于其他有機(jī)合成和用作電池添加劑。其鈉鹽常用來(lái)溶解核黃素。也可用于生化研究，檢定銨、鎂和鉀。
特性
1-羥基-2-萘甲酸對(duì)大多微生物有較強(qiáng)毒性，并且該物質(zhì)的積累會(huì)抑制微生物對(duì)PAHs污染環(huán)境的成功修復(fù)。以施氏假單胞菌N2為對(duì)象，研究該菌株對(duì)1-羥基-2-萘甲酸的降解代謝能力和特性，并利用GC-MS對(duì)降解過(guò)程中積累的OPAHs進(jìn)行鑒定和分析。研究結(jié)果表明，N2菌能夠以50
mg/L卜羥基-2-萘甲酸為唯一碳源和能源生長(zhǎng)，并在以辛烷為共代謝碳源時(shí)其生長(zhǎng)量和卜羥基-2-萘甲酸的降解率均可提高20%。通過(guò)對(duì)9種主要中間代謝產(chǎn)物的GC·MS分析，推測(cè)脫羧是N2菌降解1-羥基-2-萘甲酸的主要途徑。該研究結(jié)果將為解決PAHs污染環(huán)境修復(fù)過(guò)程中OPAHs類高毒中間產(chǎn)物積累問(wèn)題奠定基礎(chǔ)[1]。
合成
方法一：
以1-萘酚為原料，在溶劑氯苯中，1-萘酚鈉鹽與二氧化碳進(jìn)行羧基化反應(yīng)，制得碳酸萘酯鈉鹽，然后進(jìn)行分子重排得到1-羥基-2-萘甲酸鈉鹽，再用鹽酸酸化制得1-羥基-2-萘甲酸。
方法二：
以β-萘酚和氫氧化鈉為原料，正辛烷為溶劑，合成了2-羥基-1-萘甲酸，純度達(dá)98%以上。優(yōu)化工藝條件:反應(yīng)壓力0.8 MPa，反應(yīng)溫度90℃，反應(yīng)時(shí)間8 h，該條件下收率達(dá)82.83%[2]。
參考文獻(xiàn)
[1]王琰,聶麥茜,王菲,等.施氏假單胞菌N2降解1-羥基-2萘甲酸的特性及機(jī)理研究[J].西安建筑科技大學(xué)學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版, 2017, 49(1):6.
[2]沈玉堂,漆琳,殷恒波,等.溶劑法合成2-羥基-1-萘甲酸的工藝研究[J].精細(xì)化工中間體, 2008.DOI:JournalArticle/5af29fc2c095d718d 8f 8df27.