簡介

自1882年Vicyor Meyer發(fā)現(xiàn)噻吩到現(xiàn)在，已有許多噻吩類化合物被合成出來，因其在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、化學(xué)試劑、電子及航天等領(lǐng)域的應(yīng)用前景廣闊而受到眾多學(xué)者的關(guān)注。據(jù)不完全統(tǒng)計(jì)，目前全球所需求的噻吩類化合物中，需求量的是2-噻吩乙酰氯。而2-噻吩乙酰氯是合成2-噻吩乙酸的重要中間體，因此它的合成方法就顯得非常重要。2-乙酰噻吩的合成主要是通過Friedel-Craft 反應(yīng)和交叉偶聯(lián)反應(yīng)完成的。主要是通過Friedel-Craft 反應(yīng)和交叉偶聯(lián)反應(yīng)完成的。該法是在Lewis酸催化下，噻吩和不同的?；瘎┌l(fā)生乙酰化反應(yīng)合成2-噻吩乙酰氯[1]。

合成

圖1 2-噻吩乙酰氯的合成路線

方法一：2-（2-硫苯基）-乙酸（13.56克，84.4毫摩爾）和3滴DMF在1∶1二氯甲烷乙烷（340毫升）中的溶液用草酰氯（9.20毫升，105.5毫摩爾）在20分鐘內(nèi)逐滴處理，在環(huán)境溫度下攪拌3小時(shí)，并濃縮以提供2-噻吩乙酰氯。棕色油，產(chǎn)率4.2克（約100%）。合成路線如圖1所示[2]。

方法二：向2-（噻吩-2-基）乙酸（2 g，14 mmol）的DCM（50 mL）溶液中滴加SOCl2（0.5 mL），將混合物在50℃下加熱過夜。將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮，得到化合物2-噻吩乙酰氯，該化合物直接用于下一步，而無需進(jìn)一步純化。合成路線如圖1所示。

研究現(xiàn)狀

2-噻吩乙酰氯在醫(yī)藥、化學(xué)和食品行業(yè)的作用是值得充分肯定的，而且隨著新領(lǐng)域、新用途的開發(fā)，它將有著更廣闊的應(yīng)用前景。但由于我國對噻吩類化合物2-噻吩乙酰氯的研究起步較晚，各類噻吩化合物的研發(fā)及應(yīng)用主要在國外。因此，我們在取得現(xiàn)有成果的基礎(chǔ)上，仍應(yīng)加大科研力度，探索新的更有效的合成路線， 發(fā)新的應(yīng)用途經(jīng)，縮小我國與世界科技水平的差距[1]。

參考文獻(xiàn)

[1]王登玉,賈躍然,崔金久.2-乙酰噻吩的合成及應(yīng)用[J].河北化工,2006(05):18-20.

[2]Sun, Xicheng; et al. Preparation of dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors. World Intellectual Property Organization, WO2011038204 A1 2011-03-31.