L-苯甘氨酸，英文名為L-Phenylglycine，常溫常壓下為白色晶體狀粉末。L-苯甘氨酸是一種氨基酸類衍生物，結構中含有一個游離的氨基和羧基單元，具有較大的極性，可用作手性有機合成中間體和醫(yī)藥化學合成原料，在手性有機功能分子的合成中有較好的應用，例如它可用于藥物分子氨芐青霉素和頭孢氨芐等的生產(chǎn)制備過程中。

圖1 L-苯甘氨酸的性狀圖

結構性質

L-苯甘氨酸是一種氨基酸，它在結構上包含一個游離的氨基（NH2）和一個羧基（COOH）單元。這兩個官能團使得L-苯甘氨酸具有較大的極性。L-苯甘氨酸的氨基團和羧基團帶有相反的電荷，使得該分子在溶液中呈現(xiàn)出離子性，并且具有較大的極性。這種極性使得該化合物在水中具有良好的溶解性，因為水分子中的氧原子與氫原子呈現(xiàn)部分負電荷和部分正電荷，與其結構的帶電部分相互作用。此外，該物質的極性還使其能夠參與氫鍵形成，與其他分子或官能團進行相互作用。L-苯甘氨酸的羧基具有酸性，可以失去質子，生成負離子。而氨基具有堿性，可以接受質子，生成正離子。因此，L-苯甘氨酸可以作為一個具有兩個離子化官能團的氨基酸，在適當?shù)臈l件下可以同時呈現(xiàn)酸性和堿性。該物質是一個手性分子，存在L-和D-兩種異構體，L-苯甘氨酸是天然存在于生物體內的形式，具有旋光性。這是由于它的立體中心（手性碳原子）處于L-構型。作為一種氨基酸，該化合物具有典型的氨基酸特性。它是蛋白質的組成單元之一，參與蛋白質的合成和結構穩(wěn)定性。此外，L-苯甘氨酸還具有酸堿中性的側鏈，可以在蛋白質結構中扮演特定的功能角色。這些物理化學性質對于該氨基酸衍生物在生物體內的結構和功能具有重要影響，并且對于其在藥物、食品和化妝品等領域的應用也具有重要意義。

化學轉化

圖2 L-苯甘氨酸的氨基保護反應

往二氧六環(huán)/水的混合物(2∶1 , 30 mL)中加入氨基酸( 10 mmol)，然后再反應混合物中加入NaOH ( 1 M , 10 mL)。將反應混合物置于冰水浴中冷卻，然后再加入二碳酸二叔丁酯(15.0 mmol)和飽和碳酸氫鈉水溶液(10.0 mmol)。將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應過夜。反應結束后直接將反應混合物在真空中進行蒸發(fā)，然后用乙酸乙酯 ( 40 mL)稀釋殘渣，所得的溶液在冰浴中進行冷卻。用1 M KHSO4水溶液酸化反應混合物至pH = 2.5 - 3。分離所得的有機層，然后用乙酸乙酯(20 mL × 2)萃取水相部分。將合并的有機層用水洗滌，用無水硫酸鈉進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行蒸干，所得的產(chǎn)物即為目標產(chǎn)物，無需進一步分離純化即可得到投入下一步使用。[1]

醫(yī)藥應用

L-苯甘氨酸可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，例如L-苯甘氨酸可用于藥物分子氨芐青霉素和頭孢氨芐的合成，氨芐青霉素是一種β-內酰胺類抗生素，可治療多種細菌感染。適應癥包含呼吸道感染、泌尿道感染、腦膜炎、沙門氏菌感染癥，以及心內膜炎，也能用于預防新生兒的B群鏈球菌感染，可經(jīng)由口服、肌肉注射以及靜脈注射給藥。頭孢氨芐是一種半合成的代口服頭孢霉素類抗生素藥物，能抑制細胞壁的合成，使細胞內容物膨脹至破裂溶解，殺死細菌。頭孢氨芐適用于敏感菌所致的急性扁桃體炎、咽峽炎、中耳炎、鼻竇炎、支氣管炎、肺炎等呼吸道感染、尿路感染及皮膚軟組織感染等。

參考文獻

[1] Song, Xue; et al Organic Letters (2020), 22(19), 7617-7621.