4-溴-2-氟聯(lián)苯，英文名為4-Bromo-2-fluorobiphenyl，常溫常壓下為白色或者灰白色固體粉末。4-溴-2-氟聯(lián)苯屬于聯(lián)苯類衍生物，具有良好的熒光發(fā)光性質(zhì)，可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，在非甾體抗炎藥物分子的合成以及有機(jī)發(fā)光材料的制備中有著廣泛的應(yīng)用。在有機(jī)合成化學(xué)中，常借助其結(jié)構(gòu)中的溴原子將氟代的聯(lián)苯基團(tuán)接入到目標(biāo)藥物分子或者發(fā)光材料分子結(jié)構(gòu)中去。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

圖1 4-溴-2-氟聯(lián)苯參與的親核加成反應(yīng)

將4-溴-2-氟聯(lián)苯在干燥四氫呋喃中的溶液( 200 g, 0.797 mol)在25度且氮氣氛圍下緩慢地加入到鎂( 28.7 g , 1.2 mol)、碘( 0.2 g , 1.58 mmol)和120 mL無水四氫呋喃的溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在66度下攪拌反應(yīng)2 h。然后往上述所制備得到的格式試劑溶液中在-10 °C的溫度下緩慢地加入丙醛 (46.26 g, 0.797 mol)。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個小時，反應(yīng)結(jié)束后用飽和NH4Cl水溶液(120 mL )淬滅反應(yīng)混合物，然后用乙酸乙酯(50 mLx3 )萃取上述反應(yīng)混合物三次，合并所有的有機(jī)層并用飽和NaCl水溶液洗滌合并有機(jī)層，有機(jī)層用無水Na2SO4進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

4-溴-2-氟聯(lián)苯常用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于非甾體抗炎藥物分子的合成。例如4-溴-2-氟聯(lián)苯可用于藥物分子氟比洛芬的合成，氟比洛芬是一種非甾體類抗炎藥（NSAIDs），其作用機(jī)制是抑制前列腺素的合成，從而發(fā)揮抗炎、解熱和鎮(zhèn)痛作用。該藥物是一種非甾體抗炎藥，臨床上主要適用于類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、強直性脊柱炎等，也可用于軟組織?。ㄈ缗皠趽p）以及輕中度疼痛（如痛經(jīng)和手術(shù)后疼痛、牙痛等）的對癥治療。

參考文獻(xiàn)

[1] Luo, Kaihong; et al Synthetic Communications (2022), 52(4), 629-636.