四甲基溴化銨,英文名為Tetramethylammonium bromide,常溫常壓下為白色結(jié)晶固體,具有較強(qiáng)的吸濕性,可溶于水和醇類有機(jī)溶劑,但是不溶于醚類有機(jī)溶劑。在有機(jī)合成化學(xué)中,四甲基溴化銨常用作相轉(zhuǎn)移催化劑,多用于非均相的有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。此外,該物質(zhì)也可用作分析試劑,主要用于檢定堿金屬和堿土金屬。
化學(xué)轉(zhuǎn)化
圖1 四甲基溴化銨的溴化反應(yīng)
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中,將1當(dāng)量的四甲基溴化銨(1毫摩爾,0.154克)、2當(dāng)量的溴化鉀(2毫摩爾,0.238克)和2當(dāng)量的間氯過氧苯甲酸(2毫摩爾,0.346克)在10毫升的水中進(jìn)行混合。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)約2分鐘。反應(yīng)大約2分鐘后,反應(yīng)體系中會(huì)出現(xiàn)橙色的沉淀固體,將所得的橙色產(chǎn)品用飽和NaHCO3水溶液(10%的溶液)清洗幾次以去除未反應(yīng)的底物。然后再用去離子水清洗粗品三次以除去副產(chǎn)品。所得的產(chǎn)物在真空下進(jìn)行干燥處理,最后將其用乙酸乙酯進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)品。[1]
相轉(zhuǎn)移催化劑
四甲基溴化銨在有機(jī)化學(xué)中常用作相轉(zhuǎn)移催化劑,多用于非均相的有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。相轉(zhuǎn)移催化是一種重要的催化方式,它可以將反應(yīng)物從一種相(通常是水相)轉(zhuǎn)移到另一種相(通常是有機(jī)相或有機(jī)/水兩相),從而促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。四甲基溴化銨是一種季銨鹽,具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性,因此可以在水相和有機(jī)相之間進(jìn)行轉(zhuǎn)移。在有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)中,四甲基溴化銨可以將水相和有機(jī)相中的反應(yīng)物轉(zhuǎn)移至同一相中,從而促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。由于四甲基溴化銨具有良好的相轉(zhuǎn)移催化性能和較高的催化活性,因此常被用于非均相的有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)
[1] Dey, Rupa Rani; et al Synthetic Communications (2015), 45(6), 714-726