3,6-二氯噠嗪,英文名為3,6-Dichloropyridazine,常溫常壓下為白色或者灰白色固體粉末,不溶于水和低極性有機溶劑但是可溶于常見的強極性有機溶劑。3,6-二氯噠嗪屬于含氮雜芳環(huán)類化合物,常用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于藥物分子和生物活性分子的制備過程中,例如它是藥物分子磺胺氯噠嗪的起始合成原料。
性質(zhì)
3,6-二氯噠嗪結(jié)構(gòu)中含有兩個氮原子,具有一定的堿性,可與常見的酸發(fā)生酸堿中和反應(yīng),生成相應(yīng)的鹽。此外結(jié)構(gòu)中的氮原子富有電子,容易被氧化劑氧化成相應(yīng)的氮氧化合物。
圖1 3,6-二氯噠嗪的氧化反應(yīng)
將3,6-二氯噠嗪( 0.25 g , 1.68 mmol)溶于干燥的二氯甲烷中,然后將其冷卻至0℃,向反應(yīng)容器中加入氧化劑HOF · CH3CN。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干分鐘,然后通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度,往反應(yīng)混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液以終止反應(yīng)并且淬滅過量氧化劑HOF · CH3CN。將所得的反應(yīng)混合物用二氯甲烷和乙酸乙酯進(jìn)行萃取,分離出有機層并用無水MgSO4對其進(jìn)行干燥處理,通過過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以蒸干溶劑,所得的殘余物通過從EtOH / PE中進(jìn)行重結(jié)晶以獲得純的目標(biāo)產(chǎn)物。[1]
醫(yī)藥用途
3,6-二氯噠嗪可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)合成中間體,多用于藥物分子的合成過程中,例如3,6-二氯噠嗪是藥物分子3,6-二氯噠嗪的關(guān)鍵合成中間體,磺胺氯噠嗪是一款消炎抗菌產(chǎn)品,是家禽養(yǎng)殖中使用的磺胺類抗生素藥物。它可以在黑土中吸附,且酸化黑土中吸附能力更強。仔豬白痢是由大腸桿菌引起的一種仔豬腸道疾病,發(fā)病仔豬突發(fā)腹瀉,糞便呈灰白色或乳白色,脫水,消瘦,給養(yǎng)豬生產(chǎn)帶來嚴(yán)重?fù)p失。復(fù)方磺胺氯達(dá)嗪鈉可溶性粉對仔豬白痢有較好療效。
參考文獻(xiàn)
[1] Rozen, Shlomo, Organic Letters (2017), 19(18), 4707-4709.