介紹
均苯三甲醛是有機(jī)合成中的關(guān)鍵中間體,因其結(jié)構(gòu)中存在三個(gè)性質(zhì)相同且方向不同的羰基,在樹(shù)狀分子、共價(jià)有機(jī)骨架材料、有機(jī)分子籠等化合物的合成中有著重要應(yīng)用。此外,均苯三甲醛衍生的查爾酮類(lèi)化合物具有較大結(jié)構(gòu)柔性,可與多種受體結(jié)合,表現(xiàn)出抗炎、抗病毒、抗腫瘤等生物學(xué)活性。由于均苯三甲醛中多個(gè)醛基的存在,給合成增加了難度,提高了生產(chǎn)成本。純度為98%的均苯三甲醛售價(jià)通常在2000元/克以上,限制了該化合物的廣泛應(yīng)用。
圖一 均三苯甲醛的外表
應(yīng)用
均苯三甲醛是一種常用的有機(jī)合成中間體,可以用于制造多種物質(zhì),例如:
染料:用于合成各種染料,如靛紅色、偶氮染料等。
香料:在香精產(chǎn)業(yè)中,均苯三甲醛是制作龍涎香油、還原龍涎香的必要原料之一。
藥品:可用于合成某些藥品,如抗凝血藥華法林和胺碘酮等。
工業(yè)防腐:可以作為木材、漆料等防腐劑,提高它們的使用壽命和穩(wěn)定性。
化妝品:可以作為化妝品的添加劑,如口紅、香水等,增加其穩(wěn)定性和香味。
毒性
均苯三甲醛的毒性較高,接觸過(guò)多會(huì)對(duì)人體造成不同程度的危害。長(zhǎng)期接觸可以導(dǎo)致乏力、頭痛、貧血、皮膚瘙癢、呼吸困難、胸悶、惡心、嘔吐、肝損傷等癥狀。同時(shí),它還可能對(duì)生殖系統(tǒng)和神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生潛在的危害。
因此,在使用均苯三甲醛時(shí),需要遵循相關(guān)安全規(guī)定,采取必要的防護(hù)措施,比如佩戴防護(hù)手套、口罩等設(shè)施,并注意通風(fēng)換氣。同時(shí)應(yīng)嚴(yán)格控制其使用量及作業(yè)時(shí)間,減少對(duì)人員健康和環(huán)境的潛在威脅。
合成
在有機(jī)溶劑中,1,3,5-(N-烷基-N-烷氧基)苯三甲酰胺與還原劑以1:3~7的摩爾比在0±5℃條件下混合,室溫?cái)嚢璺磻?yīng)1~24小時(shí);用TLC檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)程,淬滅,萃取,有機(jī)相干燥、過(guò)濾、濃縮、柱層析分離得目標(biāo)產(chǎn)物均苯三甲醛。還原劑為紅鋁、氫化鋁鋰、氫氯二茂鋯,優(yōu)選紅鋁。所述有機(jī)溶劑為乙醚、四氫呋喃、1,4-二氧六環(huán)、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯中的一種或多種,優(yōu)選甲苯。
儲(chǔ)存
均苯三甲醛是有毒和易燃的化學(xué)品,因此在儲(chǔ)存時(shí)必須采取安全措施,防止引起火災(zāi)和人體接觸。以下是一些建議:
儲(chǔ)存環(huán)境應(yīng)通風(fēng)良好,避免陽(yáng)光直射、高溫及潮濕環(huán)境。應(yīng)貯存在干燥、陰涼、通風(fēng)、遠(yuǎn)離熱源、火源和陽(yáng)光直射的地方,以避免其受潮或爆炸。在儲(chǔ)存過(guò)程中應(yīng)與氧化劑、還原劑和酸類(lèi)等其他化學(xué)品隔離開(kāi)放。容器選用金屬容器,內(nèi)部進(jìn)行專(zhuān)門(mén)材質(zhì)涂層處理并標(biāo)有相關(guān)危險(xiǎn)提示。正確標(biāo)識(shí)儲(chǔ)存位置并在存放區(qū)域進(jìn)行特殊標(biāo)記或警示標(biāo)志,以便及時(shí)發(fā)現(xiàn)泄漏或事故。需要注意的是,均苯三甲醛為危險(xiǎn)化學(xué)品,儲(chǔ)存前需了解相關(guān)安全操作規(guī)程,進(jìn)行必要的安全培訓(xùn)和防護(hù)措施,確保生產(chǎn)和使用的安全性。
參考文獻(xiàn)
[1]張精安,李寧,鄒訓(xùn)重,張莉杰,劉亞杰,黎彧.1,3,5-苯三甲醛的合成與應(yīng)用研究進(jìn)展[J].廣東微量元素科學(xué),2015,22(02):51-55.
[2]楊帆致,徐淼,夏敏,羅運(yùn)軍. 一種由溫勒伯酰胺制備均苯三甲醛的方法[P]. 北京市:CN112645805A,2021-04-13.
[3]高文秀,王集思,婁大偉,于丹丹,張志會(huì),張浩. 一種由均苯三甲酸合成均苯三甲醛的方法[P]. 吉林:CN107501043A,2017-12-22.