2-己酮，英文名為2-Hexanone，常溫常壓下為無色透明液體，具有較低的分子量和熔點以及沸點。2-己酮是一種甲基酮類分子，其分子中含有一個酮基和一個長鏈烷基基團，這種結(jié)構(gòu)使得2-己酮具有較好的溶解性和揮發(fā)性。該物質(zhì)主要用作有機合成和醫(yī)藥化學(xué)合成中間體，其結(jié)構(gòu)中的羰基是一種多功能的官能團，可通過還原轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的羥基，也可以通過和胺類化合物進行縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺類化合物。

鹵仿反應(yīng)

鹵仿反應(yīng)是一種常用的有機化學(xué)反應(yīng)，其基本原理是將鹵素（如氯、溴）和有機物反應(yīng)，將有機物中的氫原子替換成相應(yīng)數(shù)目的鹵素原子。對于2-己酮這類含有活潑甲基基團的分子，可以通過鹵仿反應(yīng)來將甲基基團中的氫原子替換成鹵素原子，形成相應(yīng)的鹵代衍生物。由于2-己酮分子中含有一個較為活潑的甲基基團，可以通過鹵仿反應(yīng)來檢測其分子結(jié)構(gòu)和鑒別其同分異構(gòu)體。

有機合成中的應(yīng)用

2-己酮也可與有機金屬試劑發(fā)生加成反應(yīng)，例如和格式試劑反應(yīng)得到相應(yīng)的三級醇類化合物，其原理是將有機金屬試劑中的金屬離子加成到2-己酮中的羰基上，形成中間體，隨后水解得到相應(yīng)的醇類產(chǎn)物。

圖1 2-己酮的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，在室溫環(huán)境下將2-己酮與氨基硫脲( 1.0 eq)溶解于無水乙醇( 50 m L )中，然后往反應(yīng)混合物中加入催化量的乙酸，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)12 ~ 72 h。反應(yīng)結(jié)束后，將所得的反應(yīng)混合物直接進行過濾以除去反應(yīng)體系中的固體沉淀。用石油醚和正己烷依次洗滌該固體，濃縮所得的濾液并將殘余物通過硅膠柱色譜法(洗脫劑為乙酸乙酯和正己烷)進行分離純化，即可得到目標產(chǎn)物亞胺分子。[1]

參考文獻

[1] De Monte, Celeste; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2015), 105, 245-262