新銅試劑，英文名為Neocuproine，常溫常壓下為白色或黃褐色結(jié)晶固體，具有顯著的堿性，不溶于但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如四氫呋喃，乙酸乙酯以及二氯甲烷等等。新銅試劑屬于菲羅啉類化合物，是一種雙氮配體，可用作一種金屬離子螯合劑，常與過渡金屬例如銠，鎳，鈷等結(jié)合共同催化有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。此外，該化學(xué)試劑還可用作測定亞銅離子的分析試劑。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

新銅試劑可以形成穩(wěn)定的配合物，但不同金屬離子的配合物穩(wěn)定性不同。這是因?yàn)榻饘匐x子的電子結(jié)構(gòu)和新銅試劑分子的配位模式不同。一般來說，過渡金屬離子可以與新銅試劑形成穩(wěn)定的配合物，其中以鐵、銅、錳等金屬離子的配合物較為常見。新銅試劑中的兩個氮原子具有較高的配位性，這種配位性也使得 DMPhen 在有機(jī)合成中可以作為配體，參與金屬催化反應(yīng)。

應(yīng)用

新銅試劑常用于配位化學(xué)和分析化學(xué)領(lǐng)域，可以作為配合物的配體或指示劑，也可以用于熒光分析和電化學(xué)分析。由于新銅試劑的分子結(jié)構(gòu)中含有兩個苯環(huán)，因此在配位化合物中可以形成類似夾心結(jié)構(gòu)的形態(tài)，從而增強(qiáng)了配合物的穩(wěn)定性。此外，新銅試劑還可用于熒光分析和電化學(xué)分析，常用于檢測鐵、銅、錳等金屬離子，也可以用于測定蛋白質(zhì)等生物大分子的濃度。例如該物質(zhì)可以用作測定亞銅離子的分析試劑。新銅試劑是一種強(qiáng)配位配體，它可以和亞銅離子形成深色配合物，并且這種配合物的顏色可以用于測定亞銅離子的濃度。在分析實(shí)驗(yàn)中，新銅試劑通常作為指示劑使用。它可以通過分光光度法或比色法來測定亞銅離子的濃度。在分光光度法中，可以通過測定配合物的吸收光譜來確定亞銅離子的濃度。在比色法中，可以比較樣品溶液和標(biāo)準(zhǔn)溶液的顏色深淺來確定亞銅離子的濃度。作為有機(jī)配體，新銅試劑 在有機(jī)合成、材料科學(xué)、生物化學(xué)等領(lǐng)域中也有廣泛的應(yīng)用，其可以與過渡金屬形成穩(wěn)定的配合物，這些配合物可以用作催化劑，參與各種有機(jī)合成反應(yīng)，例如氧化反應(yīng)、烷基化反應(yīng)、烯烴環(huán)化反應(yīng)等。新銅試劑可以與某些金屬離子形成熒光配合物，這些配合物可以用作熒光探針，用于檢測和測量生物樣品中的金屬離子含量，或者作為熒光顯微鏡成像探針。[1]

圖1 新銅試劑的應(yīng)用

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將Ni(COD)2（0.60克，2.2毫摩爾）和新銅試劑（0.93克，4.5毫摩爾，2.05當(dāng)量）進(jìn)行混合物，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地注入6.0毫升甲苯。讓該反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)16小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在減壓下除去溶劑，得到棕色固體。然后往該固體中重新加入2.0毫升的甲苯，攪拌所得的反應(yīng)混合物10分鐘，再往上述反應(yīng)混合物中加入5.0毫升戊烷。攪拌反應(yīng)結(jié)束后，將所得的反應(yīng)混合物通過過濾得到固體，用戊烷（3 x 1毫升）洗滌固體三次，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。需要說明的是金屬絡(luò)合物產(chǎn)物對空氣和水比較敏感，該反應(yīng)過程需要在無水無氧的條件下進(jìn)行。[2]

穩(wěn)定性

新銅試劑是一種相對穩(wěn)定的有機(jī)分子，它在常規(guī)實(shí)驗(yàn)條件下不易發(fā)生分解或降解反應(yīng)。其結(jié)構(gòu)中的氮原子具有一定的還原性，因此在強(qiáng)氧化性環(huán)境下，新銅試劑可能會發(fā)生氧化反應(yīng)而失去穩(wěn)定性。新銅試劑中的氮原子可以接受質(zhì)子而形成陽離子，因而失去穩(wěn)定性。

參考文獻(xiàn)

[1] Lyu, Xue-Li; Organic Letters (2019), 21(14), 5728-5732 

[2] Davies, Jacob; et al Journal of the American Chemical Society (2021), 143(13), 4949-4954