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2-溴-6-氟苯胺的制備

2020/1/2 8:16:04

概述[1][2]

2-溴-6-氟苯胺屬于苯胺類化合物,可用作醫(yī)藥化工合成中間體。如果吸入2-溴-6-氟苯胺,請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開眼瞼,用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。對(duì)保護(hù)施救者的忠告如下:將患者轉(zhuǎn)移到安全的場(chǎng)所,咨詢醫(yī)生,如果條件允許請(qǐng)出示此化學(xué)品安全技術(shù)說明書給到現(xiàn)場(chǎng)的醫(yī)生看。若泄露,小量泄漏盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并轉(zhuǎn)移至安全場(chǎng)所,禁止沖入下水道;若大量泄漏,構(gòu)筑圍堤或挖坑收容,封閉排水管道,用泡沫覆蓋,抑制蒸發(fā),用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)S檬占鲀?nèi),回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。

制備 [1-2]

2,6-二氟苯胺的制備如下:

將2,6-二氟苯甲酸(1.0當(dāng)量)溶于濃硫酸(H2SO 4,2.5mL / mmol二鹵代苯甲酸)中,加熱至60℃,保持1.5小時(shí)。然后將溶液冷卻至室溫,然后加入疊氮化鈉(NaN3)。將所得混合物在室溫下攪拌42小時(shí),然后冷卻至0℃并用濃氫氧化銨(NH4OH)堿化。

用乙酸乙酯(EtOAc,3×10-20mL)萃取有機(jī)物。合并有機(jī)層,用飽和氯化鈉(NaCl,1×10-20mL)洗滌,用硫酸鎂(MgSO 4)干燥,減壓濃縮,得到粗產(chǎn)物2,6-二氟苯胺。1H NMR [400MHz,(CD3)2CO]δ7.22(dd,J = 1.0,8.2,1H),7.00(ddd,J = 0.9,1.0,8.2Hz 1H),6.57(td,J = 5.5,8.2, 1H),4.86(s,2H)13C NMR [400MHz,(CD3)2CO]δ164.08,159.08(d,J = 1000Hz),132.18(d,J = 35Hz),128.75(d,J = 14) Hz),125.46(d,J = 84Hz),119.14(d,J = 19Hz),114.96(d,J = 85Hz)。

主要參考資料

[1] Synthesis of Pyrrolnitrin and Related Halogenated Phenylpyrroles

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