1,3-二氯丙醇，英文名為1,3-Dichloro-2-propanol，常溫常壓下為無色至淡黃色液體，在水中有一定的溶解性，并且與乙醇或乙醚混溶。1,3-二氯-2-丙醇在堿性溶液中迅速脫去氯化氫，生成3-氯-1,2-環(huán)氧丙烷。用重鉻酸鈉和硫酸進行氧化，生成α，α′-二氯丙酮。用濃硫酸氧化生成氯代乙酸。在過量的乙醇及氫氧化鈉溶液中加熱，生成1,3-二乙氧基-2-丙醇。該化合物可用作有機合成中間體和原料藥的基礎原料分子，可用于藥物分子結(jié)構(gòu)改造與合成。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

1,3-二氯丙醇分子中含有兩個鹵素原子和一個氫氧基團，因此分子極性較強，具有一定的水溶性和親水性。結(jié)構(gòu)中含有羥基和氯原子，可以進行氧化還原反應，與還原劑反應產(chǎn)生脫氯化合物。1,3-二氯丙醇可以通過與磷酸反應，制備多種磷酸酯類化合物，如三苯基磷酸三氯丙酯、叔丁基二氯乙基磷酸酯等，這些化合物可以用于制備涂料、塑料、橡膠等。[1]

應用

1,3-二氯丙醇在有機合成中是一種重要的中間體，可以用于制備多種有機化合物。借助其羥基的親核性，該化合物可用于合成含鹵化物的醚類化合物。

圖1 1,3-二氯丙醇的應用

在一個干燥的反應器中，將碳酸鉀 ( 5 equiv )溶解于在干燥的DMF中，然后調(diào)節(jié)DMF總體積得到相應濃度為0.3 M的1，3 -二氯丙醇衍生物。將該混合物在Ar環(huán)境下加入到叔丁硫醇( 4 equiv )中，然后往反應混合物中加入1,3-二氯丙醇( 1 equiv )。將所得的反應混合物劇烈攪拌24 h，反應結(jié)束后將反應混合物用乙醚稀釋，將其倒入NaOH ( 5wt %)水溶液中，再用乙醚萃取兩次。用鹽水、1 M HCl水溶液、水( 3次)和鹽水洗滌有機提取物。所得的有機相用無水MgSO4干燥，通過硅藻土過濾反應混合物除去干燥劑。所得的濾液蒸發(fā)溶劑，得到的產(chǎn)物在大多數(shù)情況下純度較好，無需進一步柱層析。[2]

參考文獻

[1] Scheutz, Georg M.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2020), 18(33), 6509-6513

[2] Journal of the Brazilian Chemical Society (2020), 31(8), 1725-1731