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乙二醇二乙酸酯的性質(zhì)與合成方法

2023/4/18 8:39:44

乙二醇二乙酸酯,英文名為Ethylene glycol diacetate,常溫常壓下為透明液體,具有一定的酯香味,能與常見的有機(jī)溶劑混溶。乙二醇二乙酸酯屬于二酯類化合物,多用作有機(jī)合成試劑和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的有機(jī)溶劑,多用于基礎(chǔ)化學(xué)研究和日化品的生產(chǎn)。乙二醇二乙酸酯具有酯的一般化學(xué)性質(zhì)。在苛性堿和無機(jī)酸存在下容易水解,生成乙二醇和乙酸。還容易發(fā)生醇解反應(yīng)。

合成方法

乙二醇二乙酸酯的合成路線

圖1 乙二醇二乙酸酯的合成路線

向一個(gè)干燥的反應(yīng)管中依次加入BnOH ( 108 mg )、Ac2O ( 2 mmol , 204 mg)和雙三氟甲烷磺酰亞胺鋰 ( 50 mg ),所得的反應(yīng)溶液在40℃下攪拌反應(yīng)40小時(shí),直至薄層色譜顯示反應(yīng)完全。反應(yīng)結(jié)束后向反應(yīng)混合物中加入二氯甲烷( 10 mL ),日化通過離心分離( 雙三氟甲烷磺酰亞胺鋰的沉淀,回收催化劑( 49 mg )。將反應(yīng)混合物濃縮把二氯甲烷蒸發(fā),所得的反應(yīng)殘余物經(jīng)硅膠(石油醚/乙酸乙酯= 8 / 1)柱色譜純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

乙二醇二乙酸酯是一種重要的溶劑,廣泛應(yīng)用于油漆、涂料、印刷油墨、清洗劑和農(nóng)藥等行業(yè)。它也可用于聚酯、樹脂和纖維素乙酸酯的合成,以及染料、醫(yī)藥和香料等領(lǐng)域。在工業(yè)中,該化合物常被用于制備高效清洗劑和去除油漆的劑料。熔點(diǎn)低、揮發(fā)性低、極性適中、對許多有機(jī)物有良好的溶解性等優(yōu)點(diǎn)使得該物質(zhì)可以作為溶劑,用于有機(jī)合成反應(yīng)的催化劑和媒介物。

儲(chǔ)存條件

乙二醇二乙酸酯避免與堿、酸、氧化劑、還原劑接觸。該化合物為可燃性液體,對金屬無腐蝕性,可用鐵、軟鋼或鋁制容器貯存,但不宜用銅制容器,因分解產(chǎn)生的乙酸對銅有腐蝕性。儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房,遠(yuǎn)離火種、熱源,防止陽光直射。

參考文獻(xiàn)

[1] Li, Guilong; et al Synthetic Communications (2013), 43(1), 34-43

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