四氟硼酸銀,英文名Silver tetrafluoroborate,常溫常壓下為灰白色或者淺棕色固體粉末,是一種常見(jiàn)的銀鹽。在有機(jī)合成化學(xué)中,四氟硼酸銀常用作催化劑催化多種偶聯(lián)反應(yīng),也可以作為反應(yīng)添加劑用以提高反應(yīng)的產(chǎn)率和化學(xué)選擇性。該化合物是一種以非配位陰離子氟硼酸根來(lái)替換鹵離子或配體的貴金屬鹽,在金屬有機(jī)化學(xué)中有很廣闊的應(yīng)用。然而,四氟硼酸銀的較差的耐受性以及苛刻的合成工藝,限制了其規(guī)?;a(chǎn)。
溶解性
四氟硼酸銀屬于一種無(wú)機(jī)鹽,可溶于水和強(qiáng)極性的有機(jī)溶劑包括N,N-二甲基甲酰胺,二甲基亞砜以及醇類(lèi)有機(jī)溶劑,此外,該化合物在低極性的醚類(lèi)溶劑和正己烷中也有一定的溶解性。
應(yīng)用
四氟硼酸銀可以作為一種金屬催化劑,也可作為有機(jī)合成中間體,多用于合成其他種類(lèi)的銀催化劑,其結(jié)構(gòu)中的銀原子具有顯著的路易斯酸性,可以和各種具有孤對(duì)電子的原子以及結(jié)構(gòu)單元進(jìn)行絡(luò)合配位,可衍生出一系列新的有機(jī)銀催化劑,例如其可以在吡啶反應(yīng),得的吡啶加合的銀催化劑絡(luò)合物。[1]
圖1 四氟硼酸銀的應(yīng)用
往一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中加入乙醚,然后在避光環(huán)境下,將一當(dāng)量的四氟硼酸銀加入其中,攪拌所得的反應(yīng)溶液使之完全溶解,溶解完畢后再加入2.2 equiv的吡啶。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí),反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接過(guò)濾,所得的產(chǎn)物用乙醚洗滌3次,除去所有過(guò)量的吡啶即可得到相應(yīng)的銀鹽產(chǎn)物。[2]
毒性
四氟硼酸銀屬于高毒類(lèi)化合物,對(duì)皮膚和眼睛具有顯著的刺激性作用,因此在使用時(shí)切忌帶好手套避免直接接觸。
儲(chǔ)存條件
四氟硼酸銀在長(zhǎng)時(shí)間光照環(huán)境下容易發(fā)生分解而變質(zhì),盡可能避光保存。此外,該化合物容易和路易斯堿絡(luò)合,會(huì)生成相應(yīng)的加合產(chǎn)物導(dǎo)致變質(zhì)。
參考文獻(xiàn)
[1] Bera, Milan et al Journal of Organic Chemistry, 76(5), 1475-1478; 2011
[2] Kalf, Irmgard et al CrystEngComm, 8(12), 916-922; 2006