二氯[1,3-雙(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亞基](3-氯吡啶基)合鈀(II)，英文簡稱為Pd-PEPPSI-IPent:，是人工設(shè)計合成的一種過渡金屬鈀絡(luò)合物。該化合物最早由加拿大約克大學(xué)化學(xué)系教授Michael G. Organ報道，屬于貴金屬催化劑，在有機(jī)合成化學(xué)中常用作催化劑，多用于惰性碳碳鍵和碳?xì)滏I的官能團(tuán)化反應(yīng)。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

二氯[1,3-雙(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亞基](3-氯吡啶基)合鈀(II)是一種鈀絡(luò)合物，整個分子具有較大的空間位阻，化學(xué)性質(zhì)較為活潑。該化合物可溶于二氯甲烷和乙酸乙酯，可以通過柱層析硅膠進(jìn)行分離純化。

合成方法

圖1 二氯[1,3-雙(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亞基](3-氯吡啶基)合鈀(II)的合成方法

將碳酸鉀( 0.205 mg , 0.631 mmol , 1.2當(dāng)量)和PdCl2 ( 110 mg , 0.631 mmol , 1.2當(dāng)量)加入到氮雜卡賓配體鹽酸鹽( 300 mg )和3 -氯吡啶( 4.5 ml )的混合溶液中，所得的反應(yīng)混合物在氬氣保護(hù)下于室溫環(huán)境進(jìn)行攪拌，然后將其轉(zhuǎn)移到90℃的環(huán)境下繼續(xù)攪拌反應(yīng)12小時。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，再通過減壓的方式濃縮反應(yīng)混合物以除去多余的3 -氯吡啶。所得的殘余物采用硅膠柱色譜(硅膠法( 100 ~ 200目))進(jìn)行分離純化（乙酸乙酯-石油醚；50∶50→60∶40）即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

二氯[1,3-雙(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亞基](3-氯吡啶基)合鈀(II)是一種高活性的鈀催化劑，可用于惰性反應(yīng)位點的官能團(tuán)化反應(yīng)，也可以用于大位阻的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)。例如約克大學(xué)化學(xué)系教授Michael G. Organ在2009年報道了該催化劑催化的鄰位雙取代的芳基鹵化物和鄰位雙取代的硼酸類化合物的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)。在該反應(yīng)中，該催化劑相比于傳統(tǒng)的鈀催化劑表現(xiàn)出獨(dú)特的高活性，可以構(gòu)建一系列空間擁擠的聯(lián)芳基化合物。[2]

儲存條件

二氯[1,3-雙(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亞基](3-氯吡啶基)合鈀(II)屬于過渡金屬絡(luò)合物，對水分和空氣較為敏感，容易被含鹵有機(jī)化合物破壞。因此該化學(xué)物質(zhì)需要低溫（一般要求-20度）密封保存在惰性氣體氛圍下。

參考文獻(xiàn)

[1] Kolli, Murali Krishna et al New Journal of Chemistry, 41(16), 8187-8195; 2017

[2] Organ, Michael G. et al Angewandte Chemie, International Edition, 48(13), 2383-2387; 2009