簡介

乙酰丙酮銅，又名乙酰丙酮酸銅(II)，分子式是C10H14CuO4，分子量為261.76，CAS登記號為13395-16-9，藍(lán)色針狀晶體或粉末，難溶于水，微溶于乙醇，易溶于苯、氯仿、四氯化碳。其在醫(yī)藥、化工領(lǐng)域有較多用途，常用于合成噁唑、異噁唑類化合物，經(jīng)典的合成方法為草酸二乙酯、丙酮、乙醇鈉反應(yīng)，再通過蒸餾得到產(chǎn)品[1]。

合成

圖1 乙酰丙酮酸銅的合成路線[2]。

方法一：將乙酰丙酮銅（II）、銅（acac）2或銅（C5H7O2）2乙酸銅（III）一水合物（10 g，50.09 mmol）溶解在500 mL燒杯中的300 mL水中，加熱至60°C。在持續(xù)攪拌下向冷卻的溶液中緩慢加入20%KOH水溶液以沉淀金屬作為其水合氧化物。繼續(xù)加入堿，直到溶液的pH升至約8。通過傾析用水反復(fù)洗滌，最終通過Whatman No 42濾紙過濾，然后再次用冷水洗滌兩次，將金屬氫氧化物洗滌無堿。然后將沉淀定量轉(zhuǎn)移到100mL燒杯中。將蒸餾乙酰丙酮（11.06mL，110mmol）加入到沉淀物中，并用玻璃棒充分混合。一種放熱反應(yīng)，導(dǎo)致銅（acac）2的藍(lán)色閃亮晶體的形成。使其在室溫下靜置30分鐘，然后置于冰水浴中15分鐘。通過Whatman 42號濾紙過濾化合物，并用熔融CaCl2真空干燥得到標(biāo)題化合物乙酰丙酮酸銅。產(chǎn)率：12.49克（95.25%）。合成路線如圖1所示。

方法二：脫脂銅板（2.0g）置于3，5-二叔丁基-6-三氰基乙烯基苯并喹啉-1，2（0.01mol，2.77g）和乙酰丙酮（0.02mol，2.0g）在20ml四氫呋喃（THF）中的溶液中。將反應(yīng)混合物回流煮沸3小時。過濾出乙酰丙酮酸銅（II）的沉淀淺藍(lán)色晶體，用THF洗滌并干燥。得到乙酰丙酮酸銅，0.6 g。產(chǎn)量2.40 g，92.0%。熔點(diǎn)245°C。合成路線如圖1所示。

參考文獻(xiàn)

[1] 邱方利. 乙酰丙酮酸銅的合成[J].化工科技,2008(03):20-21+31.DOI:10.16664/j.cnki.issn1008-0511.2008.03.007.

[2] Cheng, Ben; et al. Revealing the Ligand Effect on Copper(I) Disproportionation via Operando IR Spectra. Organometallics (2015), 34(1), 206-211.