3-氟苯乙酸，英文名為3-Fluorophenylacetic acid，常溫常壓下為白色結(jié)晶國(guó)體。3-氟苯乙酸具有顯著的酸性，并且受苯環(huán)上的氟原子的吸電子影響，其酸性要強(qiáng)于單純的苯甲酸。3-氟苯乙酸可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于藥物分子和功能材料分子的制備和生產(chǎn)。

溶解性

3-氟苯乙酸可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如四氫呋喃，N,N-二甲基甲酰胺等等，但是其在低極性和非極性的醚類溶劑和正己烷中溶解性差并且不溶于水。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

3-氟苯乙酸可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于藥物分子和功能材料分子的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，3-氟苯乙酸可以在脫水劑的作用下進(jìn)行縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酸酐產(chǎn)物。此外羧基可以被四氫鋁鋰還原為相應(yīng)的產(chǎn)物醇。

圖1 3-氟苯乙酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在氮?dú)夥諊?，將DCC（0.5mmol）加入到3-氟苯乙酸（1mmol）在干燥甲苯（5mL）中的溶液中，然后在室溫下將反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)15分鐘，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接過(guò)濾除去不溶性固體，然后在真空下濃縮濾液。往得到的殘余物里加入環(huán)己烷以去除多余的不溶性DCC，將所得的懸浮液過(guò)濾除去不溶性固體，將所得的濾液在真空下濃縮至干即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

圖2 3-氟苯乙酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在冰水浴中，向3-氟苯乙酸（500毫克，3.24毫摩爾）在無(wú)水四氫呋喃（10毫升）中的溶液里慢慢地加入四氫鋁鋰（4.87毫摩爾），在室溫下將反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)2小時(shí)，然后將反應(yīng)混合物冷卻至0度，再用水淬滅反應(yīng)混合物。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物三次，合并所有的有機(jī)層并用鹽水洗滌。將有機(jī)層在硫酸鈉上干燥，過(guò)濾除去干燥劑將所得的濾液在真空下濃縮即可得到還原的目標(biāo)產(chǎn)物醇。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Cannalire, Rolando et al Antiviral Research, 167, 6-12; 2019

[2] Yang, Hak Kyun et al Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 33(1), 1460-1471; 2018