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間氟苯乙酸的制備

2020/4/14 10:47:18

概述[1]

氟代苯乙酸是一種重要的中間體,在制藥、電子材料等的合成中有著無可替代的作用。例如間氟苯乙酸可用于抗炎藥物的制備。再例如,2,4,5-氟代苯乙酸是制備糖尿病類治療藥物-西他列汀的關(guān)鍵中間體。再例如,2,3-二氟苯乙酸可用于制備二氟萘酚類液晶中間體。

制備[1]

間氟苯乙酸的制備:向反應(yīng)瓶內(nèi)加入350克32%HCl與250克3-氟苯胺,加熱攪拌至溶清。降溫到-5~5℃,20g四甲基氯化銨和20g氯化銅。滴加入含300g偏二氯乙烯的丙酮溶液。保持溫度,緩慢滴加含230g亞硝酸異丙酯和200g丙酮的溶液。保溫反應(yīng)2小時。反應(yīng)完畢,淬滅。加入二氯甲烷萃取后蒸餾,收集得到1-(2,2,2-三氯乙基)-3-氟苯398g。三口瓶在氮?dú)獗Wo(hù)下,加入500g水和60g對甲苯磺酸。加熱到80~95℃。滴加300g中間體1-(2,2,2-三氯乙基)-3-氟苯。滴加完畢,保溫反應(yīng)8小時。反應(yīng)完畢。將體系降溫滴加入冰水中淬滅。過濾,水洗,干燥后用二氯乙烷重結(jié)晶得到純品間氟苯乙酸151.2g,HPLC純度大于99wt%。

應(yīng)用[2]

間氟苯乙酸可用于制備間氟苯乙酰氯:在潔凈的三口燒瓶中依次加入間氟苯乙酸、氯化亞砜和二甲基甲酰胺,攪拌升溫至回流,溫度在110℃,反應(yīng)3~5h,反應(yīng)結(jié)束后常壓蒸餾去除氯化亞砜,收集64℃/5mmHg酒紅色的產(chǎn)品,得到間氟苯乙酰氯。

主要參考資料

[1] CN201710170399.1一種氟代苯乙酸的制備方法

[2] CN201410364152.X一種4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮的制備方法

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