背景及概述

2-溴代丙酸是除草劑喹禾靈、噁唑禾草靈、噻唑禾草靈、吡氟禾草靈、氟吡氯禾草靈、乳氟禾草靈、異丙甲草胺、敵草胺及殺菌劑甲霜靈、苯霜靈、腐霉利等的制備中間體。此外，2-溴丙酸是一種常見有機(jī)中間體，可由丙酸溴代后得到。烷烴溴代物是重要的有機(jī)化學(xué)品，主要作為中間體應(yīng)用于各類有機(jī)材料、藥物、日用品的合成中。本品高毒，明火、高熱可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒溴化物煙霧。

制備

2-溴丙酸是有機(jī)合成常用的化合物，將氫溴酸直接和丙烯酸反應(yīng)，就可得到2-溴丙酸，其反應(yīng)條件簡(jiǎn)單易行，時(shí)間短，產(chǎn)率高[1]。本文以DL-丙氨酸為起始物料，經(jīng)溴代反應(yīng)制備目標(biāo)化合物2-溴代丙酸。其合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 2-溴代丙酸的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

在250mL的三頸瓶中，加入40％的氫溴酸45.0g（0.23mol），加熱，回流下滴加11.0g（0.15mol）的丙烯酸，加完后繼續(xù)回流反應(yīng)1h。停止加熱，待溫度稍稍下降后，常壓蒸餾，當(dāng)餾出液溫度達(dá)到120℃時(shí)停止蒸餾。用四氯化碳（30mL×3）萃取產(chǎn)物，合并有機(jī)相，常壓蒸餾至無(wú)四氯化碳流出，蒸餾瓶中剩余物即為2-溴丙酸，冷卻后為白色固體。產(chǎn)量21.0g，產(chǎn)率91％。mp61～64℃。進(jìn)一步提純可用四氯化碳或乙醇重結(jié)晶，也可以減壓蒸餾，收集109～110℃／2.66kPa的餾分，mp62～63℃（文獻(xiàn)值62.5℃）。IR（KBr），cm-1：3450，2940，1700，1430，1390，1330，1240，1040，950，920，645。

方法二、

由丙酸經(jīng)溴化而得。將溴素慢慢加入含有三氯公磷的干燥丙酸中，溫度保持在80℃，待溴加完后升溫至85℃，待溴的顏色完全消失后升溫至100℃，約2-3h，然后減壓回收溴及氫溴酸至不出為止，再經(jīng)減壓蒸餾而得成品。

參考文獻(xiàn)

[1]Synthesis，# 2 p. 277 – 287.