2,4-二氯-5硝基嘧啶，英文名為2,4-Dichloro-5-nitropyrimidine，常溫常壓下為淡黃色結(jié)晶固體。2,4-二氯-5硝基嘧啶屬于嘧啶類化合物，具有顯著的堿性可與任何揮發(fā)性的酸結(jié)合成鹽，可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于雜環(huán)類藥物分子和生物化學(xué)試劑的合成。

溶解性

2,4-二氯-5硝基嘧啶可溶于氯仿和二氯甲烷，不溶于低極性的有機(jī)溶劑例如石油醚和正己烷等，不溶于水。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

2,4-二氯-5硝基嘧啶可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于雜環(huán)類藥物分子的生產(chǎn)。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，2,4-二氯-5硝基嘧啶中的氯原子在硝基的強(qiáng)吸電子的影響下容易被親核試劑進(jìn)攻而離去，進(jìn)而可以進(jìn)行一系列的衍生化反應(yīng)。

圖1 2,4-二氯-5硝基嘧啶的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將2,4-二氯-5-硝基嘧啶（50毫摩爾）溶于二氯甲烷（80毫升），將該混合物冷卻至0度。將氨（NH3）在甲醇中的溶液（4mol/L，12.5mL）緩慢地滴入上述的2,4-二氯-5-硝基嘧啶混合物中。將反應(yīng)混合物在0度下攪拌反應(yīng)30分鐘后直接將反應(yīng)混合物過(guò)濾，再用乙酸乙酯（20毫升）和水（30毫升）依次洗滌不溶性物質(zhì)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

圖2 2,4-二氯-5硝基嘧啶的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將水合肼（65%，17.5毫升，563毫摩爾）加入乙醚（750毫升）中，然后再往其中加入2,4-二氯-5-硝基嘧啶（9.7g，50.0mmol）的乙醚（150mL）溶液，攪拌所得的反應(yīng)混合物15分鐘，再過(guò)濾棕色固體并用水（2×25毫升）、乙醇（2×15毫升）和乙醚（2×25毫升）依次洗滌，所得的沉淀在真空中干燥即可得到17克（7.59克，82%）的目標(biāo)產(chǎn)物，棕色固體。[2]

儲(chǔ)存條件

2,4-二氯-5硝基嘧啶化學(xué)性質(zhì)較為活潑，具有顯著的堿性可以和揮發(fā)性的酸結(jié)合成鹽并且具有較強(qiáng)的吸濕性。因此，2,4-二氯-5硝基嘧啶需要避開酸性物質(zhì)保存在低溫（-20度冰箱）且干燥的環(huán)境中，保存在惰性氣體氛圍下。

參考文獻(xiàn)

[1] Jin, Ru-Yi et al Bioorganic Chemistry, 98, 103737; 2020

[2] Sturala, Jiri et al Journal of Organic Chemistry, 80(5), 2676-2699; 2015