1,4-苯二酚,也稱氫醌(英文名稱:hydroquinone),化學(xué)式為C6H4(OH)2,是苯的兩個(gè)對(duì)位氫被羥基取代形成的化合物。
性質(zhì)
1,4-苯二酚是白色針狀結(jié)晶,可燃,可溶于熱水、乙醚和乙醇,微溶于苯。具還原性,經(jīng)溫和氧化得到褐色的對(duì)苯醌(C6H4O2),對(duì)苯醌經(jīng)還原又得到對(duì)苯二酚。對(duì)苯醌-氫醌氧化還原電對(duì)存在于很多生物分子中,如輔酶Q等。
1,4-苯二酚的酚羥基氫具有弱酸性,可以失去一個(gè)或兩個(gè)質(zhì)子生成相應(yīng)的酚鹽負(fù)離子。主要用作還原劑、顯影劑(將鹵化銀還原為銀)、單體(丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯)的阻聚劑,以及皮膚美白劑等。對(duì)苯二酚醚是染料、香料生產(chǎn)中的原料。
生產(chǎn)方法
一般工業(yè)上用苯胺作原料生成對(duì)苯二酚。硫酸介質(zhì)中,苯胺用二氧化錳氧化為對(duì)苯醌,再經(jīng)鐵粉還原得到對(duì)苯二酚。
另一種方法是用硝基苯作原料,經(jīng)加氫、加熱得到對(duì)苯二酚。
與異丙苯法類似,將丙烯與苯加成為1,4-二異丙基苯,再經(jīng)過(guò)空氣的氧化和酸性水解而制成丙酮與對(duì)苯二酚。
用過(guò)氧化氫將苯酚羥基化,得出對(duì)苯二酚與鄰苯二酚的混合液:
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
物理危險(xiǎn)性
以粉末或顆粒與空氣混合,可能發(fā)生粉塵爆炸。
化學(xué)危險(xiǎn)性
與氫氧化鈉急劇地發(fā)生反應(yīng)。
毒性
1,4-苯二酚的毒性很大,成人誤服1g,便出現(xiàn)頭痛、頭暈、惡心、嘔吐等中毒癥狀。它有致癌和致誘變性。