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1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的合成與用途

2023/1/10 13:09:09

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺,英文名為1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethan,常溫常壓下為白色或者灰白色固體,可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體,用于醫(yī)藥分子和生物活性分子的修飾和衍生化。此外,1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺是一種磷脂酸乙醇胺 (PE) 脂質(zhì),可用于合成脂質(zhì)體。

圖1 1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的化學(xué)結(jié)構(gòu)式

溶解性

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺能溶于強(qiáng)極性的有機(jī)溶劑例如N,N-二甲基甲酰胺等,并且在加熱的情況下溶解性變好,但是其在低極性和非極性的醚類溶劑和石油醚中溶解性差。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺是一種磷脂酸乙醇胺 (PE) 脂質(zhì),可用于合成脂質(zhì)體。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中,1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺結(jié)構(gòu)中的氨基結(jié)構(gòu)可以和琥珀酸酐反應(yīng),得到氨基?;哪繕?biāo)產(chǎn)物分子;此外,氨基還可以和羰基化合物縮合生成亞胺單元,亞胺結(jié)構(gòu)可以在還原劑的作用下得到氨基烷基化的衍生物。[1]

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

圖2 1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺(15.0克)和羰基二咪唑(3.9克)溶解在70毫升的甲苯中,所得的反應(yīng)混合物在100℃下攪拌反應(yīng)1小時(shí),然后向反應(yīng)混合物中加入三乙胺2.0克。向溶液中滴加溶于甲苯的聚乙二醇(平均分子量;2,000)40.0克,在真空中蒸發(fā)溶劑,然后進(jìn)行反應(yīng)。將產(chǎn)品溶解在500毫升的丙酮中,過濾不溶性物質(zhì),所得的濾液在真空下蒸發(fā)溶劑,最后將殘余物通過硅膠柱色譜法分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

儲(chǔ)存條件

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺具有多個(gè)磷酸酯鍵,化學(xué)性質(zhì)較為活潑。1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺需要密封保存在低溫(-20度)且干燥的環(huán)境中。

參考文獻(xiàn)

[1] Song, Yan-feng et al Scientific Reports, 5, 16125; 2015

[2] Kubo, Kazuhiro et al Eur. Pat. Appl., 1241172, 18 Sep 2002

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