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豬去氧膽酸的性質和應用轉化

2022/12/30 9:21:50

豬去氧膽酸是由豬膽汁中提取的一種膽烷酸,臭且微腥、味苦,具有顯著的酸性,可作為有機合成,生物化學合成中間體,可用于藥物分子以及生物活性分子的衍生化。此外,豬去氧膽酸還可以用于有有機化學反應方法學研究中的反應底物普適性考察。

性質

豬去氧膽酸在常溫常壓下為白色固體粉末狀,其能溶解于強極性的有機溶劑例如N,N-二甲基甲酰胺等,此外豬去氧膽酸略溶于醇,在丙酮中微溶,在乙醚、氯仿中極微溶,但是在低極性和非極性的的有機溶劑中溶解性差并且不溶于水。

醫(yī)藥用途

豬去氧膽酸能抑制膽酸的形成及溶解脂肪,降低血中膽固醇和甘油三酯,適用于Ia或Ib型高血脂癥、動脈粥樣硬化癥。且能刺激膽汁分泌,使膽汁變稀而不增加固體量;亦可加速膽囊造影劑排出肝臟以及有助于顯影。尚能促進腸道脂肪分解和脂溶性維生素吸收。[1]

應用轉化

圖1 豬去氧膽酸的應用轉化

在室溫下,在干燥的MeOH中的豬去氧膽酸(1克,2.55毫摩爾)溶液中加入p-TsOH,所得的反應混合物攪拌反應6小時,然后將甲酯衍生物(1.1克,2.70毫摩爾)在干燥的二氯甲烷(20毫升)中加入重鉻酸吡啶(9.2毫摩爾)。在室溫下將反應混合物攪拌5小時,反應完全后在減壓下干燥溶劑,然后將產品溶解在EtOAc中,在真空下通過硅藻土過濾除去不溶性沉淀,并蒸發(fā)濾液以獲得粗品,最后通過硅膠柱色譜法進行分離純化,得到產品。[2]

儲存條件

豬去氧膽酸化學性質較為穩(wěn)定,正常情況下不會分解,豬去氧膽酸分子結構含有酸性的羧基結構可以和堿性物質結合成鹽,因此豬去氧膽酸需要避開堿性物質密封保存在低溫且干燥的環(huán)境中。

參考文獻

[1] Sato H, et al. J Med Chem. 2008 Mar 27;51(6):1831-41.

[2] De Marino, Simona et al ACS Medicinal Chemistry Letters, 11(5), 818-824; 2020

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