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巴比妥酸的制備及反應

2022/12/6 15:21:21

巴比妥酸是一種有機化合物,化學式為C4H4N2O3,它由德國化學家阿道夫·馮·拜爾在1864年研究尿酸時發(fā)現(xiàn)。巴比妥酸的德語名稱“Barbiturs?ure”衍生自拜爾的愛人芭芭拉(Babara)。

Barbituric acid.png

性質(zhì)及反應

巴比妥酸的α碳由于碳負離子的芳環(huán)穩(wěn)定作用而具有一定程度的酸性(pKa = 4.01):

巴比妥酸具有烯醇-酮互變異構,在氣相或溶液中,酮是更穩(wěn)定的。

它和4-硝基苯胺、亞硝酸在聚四氟乙烯顆粒存在下反應,可以得到5-(4-硝基苯基偶氮基)巴比妥酸。它和醛,如4-羥基苯甲醛可以發(fā)生Knoevenagel縮合反應,生成4-羥基亞芐基巴比妥酸。

二氧化氮可以將其硝化,生成5-硝基巴比妥酸?;焖釋ζ湎趸?,5-二硝基巴比妥酸,它可以進一步水解為二硝基甲烷。

應用

巴比妥酸及其衍生物是具有重要生理活性的含氮雜環(huán)化合物,多數(shù)巴比妥類化合物對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有藥效,如苯巴比妥及其鈉鹽具有催眠和抗驚厥作用,可以用于治療失眠,癲癇和焦慮癥。另外,許多巴比妥類化合物具有抗癌,抗菌,抗病毒,抗氧化的活性,在醫(yī)療保健方面,顯示了廣泛的應用和發(fā)展前景。巴比妥酸及其衍生物也是常見的靜脈全麻藥, 如硫噴妥鈉是短效巴比妥類靜脈全麻藥。

制備

巴比妥酸最初由阿道夫·馮·拜爾通過二溴巴比妥酸和氰化氫反應得到,后來他發(fā)表了二溴巴比妥酸經(jīng)鈉汞齊和碘化氫的還原法。現(xiàn)在常用的方法是通過丙二酸二乙酯與尿素在乙醇鈉催化下的縮合反應來制備:

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