偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）是一種橘黃色熱敏性液體，可溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯，對光、熱和震動敏感，加熱時可猛烈爆炸。

DEAD分子結構為一個中心偶氮官能團，兩側(cè)帶兩個乙酯基團，既是高效脫氫劑，又是很好的電子受體。參與諸多化學反應，如Mitsunobu反應、Diels-Alder反應、Michael加成反應等。DEAD是重要的液體發(fā)泡劑，其與塑膠溶性好，分解產(chǎn)物無色、無臭味、無污染。同時，也可用于光敏劑、聚合催化劑、殺菌劑、天然產(chǎn)物和藥物等合成。

類似試劑還有：二甲基偶氮二羧酸（DMAD）、偶氮二甲酸二異丙酯（DIAD）、偶氮二甲酸二叔丁酯（DBAD）、1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶（ADDP）、雙(4-氯芐基)偶氮二甲酸酯（DCAD）等。

一、制備

肼與氯甲酸乙酯烷基化反應生成的肼二甲酸乙酯，再用氯(通過溶液冒泡)、次氯酸、濃硝酸或紅色發(fā)煙硝酸處理生成的肼二甲酸乙酯，即可獲得純的DEAD。反應需在冰浴中進行，試劑逐滴加入，溫度不得超過20℃。

二、反應機理

光延反應（Mitsunobu Reaction）

Mitsunobu反應（光延反應）是一種雙分子親核取代反應（SN2反應）。DEAD受吸電子的酯基影響，N=N雙鍵親電性很強，十分容易斷裂。在Mitsunobu反應中，DEAD作為氫的接受體。

三苯基磷與偶氮羧酸酯生成兩性離子化合物，隨后從親核試劑中奪取質(zhì)子，生成親核陰離子；接著醇與磷結合生成磷氧化合物，同時釋放出氫化偶氮羧酸酯，最后親核陰離子從醇背面進攻，得到構型翻轉(zhuǎn)產(chǎn)物。

三、主要反應