三甲硅基丙炔醇，英文名為3-(triMethylsilyl)prop-2-yn-1-ol，常溫常壓下為淺黃色液體，三甲硅基丙炔醇中的三甲硅基作為端炔的保護基可以用很容易地在堿性條件下脫除，三甲硅基丙炔醇主要用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體。

合成方法

圖1 三甲硅基丙炔醇的合成路線

在氬氣環(huán)境下，將正丁基鋰溶液（75毫摩爾，2當量）在-78度下滴加到炔丙醇（35.7毫摩爾，2.07毫升）在干燥THF（75毫升，0.5M）溶液中，混合物保持在-78度下攪拌反應30分鐘，將新蒸餾的三甲基氯硅烷（9.1 mL，71.4 mmol）滴加到混合物中，該混合物在-78度下攪拌30分鐘，將濃鹽酸溶液（25毫升）慢慢加入到混合物中，用乙酸乙酯（2×30mL）萃取水層，用飽和NaHCO3溶液（50mL）洗滌合并的有機層，將合并的有機層在MgSO4上干燥，過濾后將濾液在減壓下濃縮即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

圖2 三甲硅基丙炔醇的合成路線

將三甲基硅基乙炔（6.0毫摩爾，1.2當量）在無水四氫呋喃（10毫升）中的溶液冷卻至-78度，慢慢地滴加正丁基鋰在正己烷中的2M溶液（5.5mmol；1.1當量），在Ar氣氛下攪拌該反應溶液1小時，然后慢慢地滴加苯甲醛（5.0mmol，1.0當量）在的四氫呋喃（5mL）溶液到反應體系中去，然后將反應溶液升至室溫攪拌反應0.5小時，反應結(jié)束后往體系中加水（20毫升），用乙酸乙酯（3×30毫升）萃取反應混合物三次，然后用鹽水（20 mL）清洗合并的有機相，有機層用無水Na2SO4干燥，然后過濾并通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮有機層，用正己烷/乙酸乙酯的混合溶劑（9/1）作為洗脫劑，通過柱色譜分離法純化殘留物。[2]

用途

三甲硅基丙炔醇可用作醫(yī)藥化學和有機合成中間體，在有機合成轉(zhuǎn)化中，4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯中的酯基是一個強大的官能團轉(zhuǎn)化中間體，可以通過還原變成醛基或者羥基，可以通過氧化反應變成羧基；此外，酯基還可以和格式試劑反應得到三級醇類化合物。

參考文獻

[1] Bodinier, Florent et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 57(29), 3603-3606; 2021

[2] Pawlowski, Robert et al Journal of Organic Chemistry, 87(1), 683-692; 2022