簡(jiǎn)介

2-溴-5-氟芐醇的CAS號(hào)是202865-66-5，分子式是C7H6BrFO，分子量是205.02。熔點(diǎn)是91-94°C，沸點(diǎn)是252.5±25.0°C(Predicted)，密度是1.658±0.06g/cm3(Predicted)，以及酸度系數(shù)(pKa)是13.67±0.10(Predicted)。

圖1 2-溴-5-氟芐醇的結(jié)構(gòu)式。

合成

圖2 2-溴-5-氟芐醇的合成路線[1]。

在室溫下將2-溴-5-氟-苯甲酸甲酯（1 g，4.292 mmol）、NaBH4（0.423 g，11.159 mmol）和LiCl（0.474 g，11.159mmol）在THF/EtOH（20 ml/10 ml）中的混合物攪拌過(guò)夜。添加含水HCl（10 ml，2N）并攪拌約10分鐘。然后在低真空下去除有機(jī)溶劑。用水稀釋殘留物并用乙酸乙酯萃取。用含水的NaHCO3（10%）、水和鹽水洗滌有機(jī)層，然后干燥（MgSO4）并濃縮，得到粗產(chǎn)品2-溴-5-氟芐醇，使用時(shí)無(wú)需進(jìn)一步純化。白色固體，收率852mg（96.8%）

圖3 2-溴-5-氟芐醇的合成路線[2]。

步驟1：向2-溴-5-氟苯甲酸甲酯（10）中添加濃度為21.90 g，100 mmol的2-溴-5-氟苯甲酸（9）存于甲醇（100 mL）中的溶液。硫酸（2 mL）。將混合物回流加熱21小時(shí)。蒸發(fā)大部分溶劑并用水（200 mL）稀釋。用EtOAc（150 mL×2）提取混合物。用飽和NaHCO3和鹽水洗滌組合萃取物，經(jīng)MgSO4干燥，并濃縮得到2-溴-5-氟苯甲酸甲酯（10）。

步驟2：（2-溴-5-氟苯基）萘酚（11）向2-溴-5-氟苯甲酸甲酯（10，21.30 g，91.4 mmol）存于干燥THF（150 mL）中的溶液中添加NaBH4（6.95 g，183 mmol）。在室溫下逐滴添加甲醇（20 mL）。添加后，在室溫下將混合物攪拌1 h。緩慢添加水（200 mL）。用CH2Cl2（100 mL×2）提取混合物。用飽和NaHCO3和鹽水洗滌組合萃取物，經(jīng)MgSO4干燥并濃縮得到2-溴-5-氟芐醇。

應(yīng)用

氟芐醇類衍生物是重要的新型雜環(huán)類有機(jī)中間體，目前國(guó)內(nèi)尚沒(méi)有真正意義上的工業(yè)化裝置。2-溴-5-氟芐醇是重要的工業(yè)原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等行業(yè)[3-4]。由于芐醇結(jié)構(gòu)具有良好的生物活性，在合成藥物方面具有其他基團(tuán)或官能團(tuán)不可替代的作用，因此在醫(yī)藥研究中是一個(gè)熱點(diǎn)領(lǐng)域[5-6]。此外，2-溴-5-氟芐醇具有特殊的化學(xué)性質(zhì)和藥用活性,是許多醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體,應(yīng)用前景非常廣闊[7]。其還可用作醫(yī)藥及醫(yī)藥中間體、染發(fā)助劑、聚和物穩(wěn)定劑、感光材料的抗氧化劑和抗灰霧劑等等。

儲(chǔ)存條件

2-溴-5-氟芐醇必須密封避光保存,不可與空氣接觸[8]。同時(shí)必須儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房,遠(yuǎn)離火種和熱源以及強(qiáng)堿性試劑。庫(kù)房溫度不可溫度過(guò)高，一般超過(guò)26℃2-溴-5-氟芐醇應(yīng)與氧化劑等分開(kāi)存放,切忌混儲(chǔ),不宜大量?jī)?chǔ)存或久存[9-10]。

風(fēng)險(xiǎn)描述

2-溴-5-氟芐醇是一種化學(xué)物質(zhì)，其本身有毒，長(zhǎng)期使用或過(guò)量使用都會(huì)對(duì)身體造成損傷。加之其熔點(diǎn)低，易燃性強(qiáng)[11]。2-溴-5-氟芐醇能夠腐蝕皮膚表面，一旦被皮膚接觸到立刻脫去被污染的衣物，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如果被眼睛接觸到，應(yīng)該提起眼瞼，用流動(dòng)的清水或者氯化鈉生理鹽水沖洗，然后迅速就醫(yī)。一旦不小心被吸入2-溴-5-氟芐醇的揮發(fā)性氣體，應(yīng)該迅速逃脫現(xiàn)場(chǎng)移動(dòng)到空氣新鮮處。保持呼吸道暢通。如果發(fā)生呼吸困難，需要給與輸氧。若呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸，然后迅速就醫(yī)。另外，不小心食入2-溴-5-氟芐醇，需要飲用大量的溫水，催吐，然后立即就醫(yī)。

運(yùn)輸

2-溴-5-氟芐醇在運(yùn)輸過(guò)程中應(yīng)該防止日曬、雨淋，而且不能與有毒、有害物品混運(yùn)。本品為非危險(xiǎn)品，可按一般化學(xué)品運(yùn)輸。

參考文獻(xiàn)

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