成人免费xx,国产又黄又湿又刺激不卡网站,成人性视频app菠萝网站,色天天天天

(R)-縮水甘油的合成與應用

2022/10/20 11:10:54

(R)-縮水甘油,英文名為(R)-(+)-Glycidol,常溫常壓下為無色至淡黃色液體,一個大氣壓力下沸點為163-164度,盡量在密閉的容器內保存。(R)-縮水甘油屬于環(huán)氧類化合物,在有機合成中常通過其結構中環(huán)氧開環(huán)反應進行天然產(chǎn)物和手性醫(yī)藥中間體的制備。

合成方法

圖1 (R)-縮水甘油的合成路線

方法一:

在攪拌狀態(tài)下,于0-5度下將NaOH(36.19克,0.905摩爾)緩慢加入氯代二醇(100.0克,0.905摩爾)和乙醇(200毫升)的溶液中,然后將反應混合物在0-5度下攪拌反應2小時,反應結束后,將反應混合物過濾除去不溶性固體沉淀,得到的濾液在40度下真空濃縮即可得到目標產(chǎn)物(R)-縮水甘油(注意(R)-縮水甘油的沸點較低,在后處理真空濃縮的時候需要低溫處理理)。[1]

方法二:

在一個裝有攪拌棒的100毫升燒瓶中加入(R)-3-氯-1,2-丙二醇(3.00克,19.4毫摩爾,96%ee),將該二元醇溶于二氯甲烷(30毫升),并往反應體系中加入碳酸鉀(9.40克,67.8毫摩爾),將燒瓶密封并將得到的混合物在室溫下攪拌反應18小時,反應結束后,將反應混合物通過硅藻土過濾,得到的濾液在真空中濃縮并與2x5mL苯共沸即可得到目標產(chǎn)物(R)-縮水甘油,產(chǎn)量為1.27克,(17.2毫摩爾,88%),對相應的乙酸鹽(在吡啶的存在下和乙酰氯反應制備得到)的手性氣相色譜分析表明,該產(chǎn)品的ee值為96%。[2]

用途

(R)-縮水甘油可作為手性有機合成中間體,例如在furanocembrane(一種海洋天然產(chǎn)物)的合成中用于構建環(huán)氧乙烯基碘化物中間體。在有機合成轉化中,環(huán)氧結構可以被常見的親核試劑進攻得到開環(huán)官能團化的產(chǎn)物,常用的親核試劑有醇類化合物,胺類化合物以及疊氮負離子等等。此外,在三氟化硼乙醚的作用下環(huán)氧結構可以被水進攻得到一個手性的三醇化合物;(R)-縮水甘油還可以進行鹵化開環(huán)反應,得到相應的鹵代的二醇化合物。

參考文獻

[1] Qu, Chun-Ping and Xu, Qing-Ling Latin American Journal of Pharmacy, 40(11), 2817-2820; 2021

[2] Jacobsen, Eric N. et al U.S. Patent, 6262278, 17 Jul 2001

免責申明 ChemicalBook平臺所發(fā)布的新聞資訊只作為知識提供,僅供各位業(yè)內人士參考和交流,不對其精確性及完整性做出保證。您不應 以此取代自己的獨立判斷,因此任何信息所生之風險應自行承擔,與ChemicalBook無關。文章中涉及所有內容,包括但不限于文字、圖片等等。如有侵權,請聯(lián)系我們進行處理!
閱讀量:1033 0

歡迎您瀏覽更多關于(R)-縮水甘油的相關新聞資訊信息