2-甲氧基-5-硝基苯酚，又名5-硝基愈創(chuàng)木酚，英文名為2-Methoxy-5-nitrophenol，其分子式為C7H7NO4，CAS號為636-93-1，分子量為169.13，熔點為103度到107度，密度為1.4，常溫常壓下外觀為淺黃色至黃棕色的固體粉末。2-甲氧基-5-硝基苯酚是一種商業(yè)化的有機合成子，在常見的有機溶劑例如二氯甲烷，氯仿，二甲基亞砜等溶解性一般，但是加熱情況下溶解性會好些。該化合物可用作有機合成中間體。
合成方法
圖1 2-甲氧基-5-硝基苯酚的合成路線
將苯酚(0.10 mol)加入氫氧化鈉(40%，10 mL，0.1 mol)的水溶解中，并在加熱下讓其慢慢溶解，水在減壓下蒸發(fā)濃縮。在劇烈攪拌下，將PEG 400（1.6克，約0.04摩爾）和烷基化試劑硫酸二甲酯（0.11摩爾）緩慢加入到反應(yīng)體系中。加熱促進反應(yīng)，用HPLC和TLC監(jiān)測，直到苯酚完全轉(zhuǎn)化。然后將混合物倒入熱的氫氧化鈉水溶液（5％）或水（80-90℃，100毫升）中攪拌，讓產(chǎn)品沉淀或?qū)臃蛛x。沉淀物或有機層用水洗（三次，每次50毫升）。通過HPLC顯示，該路線得到的中產(chǎn)品的純度在96%以上。如果需要更高的純度，可以使用合適的溶劑進行重結(jié)晶或在真空中蒸餾。注意事項：硫酸二甲酯是劇毒化合物，使用時需要格外注意安全，絕對不能沾到皮膚或者手套上。[1]
用途
圖2 2-甲氧基-5-硝基苯酚的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
向2-甲氧基-5-硝基苯酚(10.0mol)在MeOH中的溶液中加入10%的鈀碳(10mol)，并在氫氣氣氛(氣球)下于室溫下將所得懸浮液攪拌2小時。用薄層色譜法檢查原料否反應(yīng)完全。通過硅藻土過濾，將鈀催化劑除去。得到的濾液在減壓下濃縮除去溶劑的得到的殘留物通過柱層析分離，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。
參考文獻
[1] Cao, Yu-Qing and Pei, Ben-Gao Synthetic Communications, 30(10), 1759-1766; 2000.
[2] Hayat, Faisal et al Archives of Pharmacal Research, 38(11), 1975-1982; 2015.