2-溴-5-氟三氟甲苯,英文名為2-Bromo-5-fluorobenzotrifluoride,其分子式為C7H3BrF4,CAS號(hào)為40161-55-5,分子量為242.996,沸點(diǎn)為136度到143度(一個(gè)大氣壓下),密度為1.7,常溫常壓下外觀為無色液體。2-溴-5-氟三氟甲苯是一種商業(yè)化的有機(jī)合成子,在常見的有機(jī)溶劑例如二氯甲烷,乙酸乙酯,二甲基亞砜中溶解性比較好,但是在水中的溶解度差。該化合物可用作有機(jī)合成中間體。
合成方法
針對(duì)2-溴-5-氟三氟甲苯的合成,常規(guī)的合成方法是從3-氟三氟甲苯出發(fā),通過在適當(dāng)?shù)臈l件下將苯環(huán)的5號(hào)位進(jìn)行溴化常用的溴化試劑是液溴。根據(jù)文獻(xiàn)調(diào)研,反應(yīng)具有較好的區(qū)域選擇性,而且反應(yīng)的反應(yīng)效率也很高。[1]
用途
2-溴-5-氟三氟甲苯是一個(gè)常見的有機(jī)堿,結(jié)構(gòu)中溴原子是一個(gè)很容易轉(zhuǎn)化的官能團(tuán),可以將溴進(jìn)行硼化在苯環(huán)上引入一個(gè)硼單元,再借助硼的多樣的反應(yīng)性可以將2號(hào)位進(jìn)行各種修飾。借助苯環(huán)上的溴原子,該化合物可以制備成格式試劑,再與外加的親電試劑反應(yīng);另外溴原子也可以被正丁基鋰拔除得到相應(yīng)的有機(jī)鋰試劑,如果加水淬滅即可得到相應(yīng)的脫溴氫化的產(chǎn)物。此外,借助三氟甲基的強(qiáng)吸電子能力,苯環(huán)上的氟原子可以被親核試劑進(jìn)攻得到相應(yīng)的脫氟官能團(tuán)的產(chǎn)物。
環(huán)境危害
值得說明的是,2-溴-5-氟三氟甲苯作為一種含鹵有機(jī)化合物,對(duì)水環(huán)境是有較大危害的,不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
密封儲(chǔ)存在陰涼且干燥的貯藏器內(nèi)。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),但是需要避免和氧化物接觸,關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道,常規(guī)情況下不會(huì)分解,沒有危險(xiǎn)反應(yīng)。該化合物屬于一種有機(jī)堿類化合物,存放時(shí)應(yīng)盡量避開酸性物質(zhì)。
參考文獻(xiàn)
[1] Jiang, Tao; Li, Wenjun; Wu, Jianxin; He, Jicheng Faming Zhuanli Shenqing (2022), CN 114163294 A Mar 11, 2022.