背景及概述[1[2]
嘧啶-5-羧酸中文別名5-嘧啶羧酸、5-嘧啶羧酸，CAS號(hào)4595-61-3，化學(xué)式C5H4N2O2。分子量124.09700。密度.403 g/cm3，熔點(diǎn)259 °C，沸點(diǎn)318.7ºC at 760 mmHg，折射率1.578。2嘧啶-5-羧酸可用作醫(yī)藥化工合成中間體。如果吸入嘧啶-5-羧酸，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。
制備及應(yīng)用[1]
在室溫溫度下將19.50ml（149mmol）乙基嘧啶-5-羧酸乙酯在40ml 4摩爾氫氧化鈉溶液中振蕩0.1小時(shí)，然后加入40ml 4摩爾濃度的鹽酸溶液。 將形成的沉淀抽濾，用石油醚洗滌并干燥的產(chǎn)品嘧啶-5-羧酸。 產(chǎn)量：14.80克（理論值的80％）。
嘧啶-5-羧酸可進(jìn)一步用于制備如下化合物：
反應(yīng)步驟為：1）合成嘧啶-5-甲酰氯。將7.50g（60mmol）嘧啶-5-羧酸在50ml亞硫酰氯和0.5ml二甲基甲酰胺中于70℃攪拌4小時(shí)。將反應(yīng)混合物蒸發(fā)至干，并用甲苯再次蒸發(fā)數(shù)次。得產(chǎn)品嘧啶-5-甲酰氯，產(chǎn)量7.80克（理論值的72％）。2）將5.02g（74mmol）咪唑溶解在150ml二氯甲烷中并冷卻至-5℃。滴加溶解在50ml二氯甲烷中的4.40g（25mmol）嘧啶-5-甲酰氯鹽酸鹽和2ml二甲基乙酰胺。 將反應(yīng)混合物在環(huán)境溫度下攪拌2.5小時(shí)。 冷卻后，用水萃取。 將有機(jī)相干燥并蒸發(fā)至干。產(chǎn)量：2.50克（理論值的51％）。
主要參考資料
[1] Maier, Udo; Grauert, Matthias; Hoffmann, Matthias; Hoenke, Christoph; Joergensen, Anne T.; Pautsch, Alexander; Brandl, Trixi; Breitfelder, Steffen; Scheuerer, Stefan; Erb, Klaus; Pieper, Michael; Pragst, Ingo Patent: US2007/259855 A1, 2007 ; Location in patent: Page/Page column 17-18 ;