乙二胺四乙酸(英語:Ethylenediaminetetraacetic acid),常縮寫為EDTA,是一種有機(jī)化合物。它是一個(gè)六齒配體,可以螯著多種金屬離子。它的4個(gè)酸和2個(gè)胺的部分都可作為配體的齒,與錳(II)、銅(II)、鐵(III)及鈷(II)等金屬離子組成螯合物。
配合物
EDTA和金屬的螯合物
EDTA 和其他化合物如H2IDA(亞胺基二乙酸)和H3NTA(氨三乙酸)等屬于同類的螯合物,這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸制成的。EDTA類的螯合物都極易溶于水。這些配體都為三或四齒配體,而合成出來的螯合物都是光學(xué)異構(gòu)物。
合成
1935年,費(fèi)迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸來首次制備合成。現(xiàn)今合成 EDTA主要用乙二胺與甲醛及氰化鈉合成。
H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl
用途
在1999年,歐洲EDTA年消耗量為35,000噸[來源請求],在美國為50,000噸,其重要的用途如下:
EDTA-2Na
“EDTA-2Na”的中文化學(xué)名為“乙二胺四乙酸二鈉”(ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt dihydrate),有工業(yè)用及食用兩類,兩者化學(xué)成分相同,但濃度及容許雜質(zhì)上有所區(qū)別。EDTA-2Na 用途非常廣泛,它是抗氧化劑之一,具有螯合金屬離子的特質(zhì),意思是,就像螃蟹的螯夾住金屬離子,因此經(jīng)常被運(yùn)用在工業(yè)上,像用來清理鍋爐,有時(shí)也被用來治療汞中毒,可作為食品、工業(yè)與醫(yī)療用途。
工業(yè)級(jí)
工業(yè):清理重金屬離子及Ca2+和Mg2+離子。
肥皂:與硬水中的Ca2+和Mg2+離子結(jié)合來降低硬度。
攝影:以Fe(III)EDTA作為氧化劑。
紡織品:與重金屬結(jié)合。
油生產(chǎn):加上EDTA 來防止礦物沉淀。
牛奶:清洗牛奶瓶。
氮氧化物:廢氣處理。
食品級(jí)
食品級(jí)的EDTA純度必在99%以上,是廣泛被核準(zhǔn)的食品添加物 (如美國FDA),屬抗氧化劑與品質(zhì)改良劑,有防止油脂氧化、食品褐變及乳化食品等功用。
食物:作為抗氧化劑,其作用為螯合金屬離子,以避免油脂的氧化。
化妝品:加上EDTA 來保存化妝品。
汽水:EDTA可避免含有抗壞血酸和苯甲酸鈉的汽水產(chǎn)生致癌物質(zhì)苯。
水的測試:測試水的硬度。
醫(yī)療級(jí)
醫(yī)療級(jí)的EDTA因質(zhì)地純凈,可作為重金屬中毒的解毒劑。此外,抽血樣本加入EDTA后,可避免在送驗(yàn)過程中凝集。