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玻色因的合成

2021/1/25 17:23:25

玻色因(Pro-xylane),也就是羥丙基四氫吡喃三醇(C-beta-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,簡稱C-Xyloside)。最初是2006年歐萊雅集團旗下研發(fā)出的一種新成分,并于同年九月上市,之后,歐萊雅集團旗下的多個品牌的主要產(chǎn)品都添加了玻色因。玻色因隨之在化妝品行業(yè)大火,但其主要原因還是它的兩大重要功效,維持皮膚彈性和預防皮膚衰老。接下來,讓我們來了解一下玻色因的由來——它是怎么合成的。

玻色因最初的合成路線是:以從山毛櫸中提取出來的大量木糖(Xylose)為主要原料,與乙酰丙酮(Acetylacetone)在堿性水溶液中發(fā)生Knoevenagel縮合反應(即具有活性亞甲基的化合物(如丙二酸酯、β-酮酸酯、氰乙酸酯、硝基乙酸酯等)在氨、胺或其羧酸鹽的催化作用下,與醛、酮發(fā)生醛醇型縮合,脫水而得到α,β-不飽和化合物的反應),生成1-C-(beta-D-吡喃木糖基)-丙酮。之后,再與硼氫化鈉發(fā)生還原反應,還原生成物之中的酮羰基,就可以得到1-C-(beta-D-吡喃木糖基)-2-羥基-丙烷,即玻色因(Pro-xylane)。

2012年,國外工業(yè)在生產(chǎn)過程中為了提高產(chǎn)率,將反應中堿性環(huán)境由碳酸氫鈉堿溶液更換為氫氧化鈉堿溶液。這種方法雖然大大提高了產(chǎn)率,但是由于氫氧化鈉堿溶液有很強的腐蝕性,對反應容器的材質(zhì)的要求也很高,可謂是高投入高產(chǎn)出。

近年來,國內(nèi)也有一些團隊研究開發(fā)具有自主知識產(chǎn)權的玻色因生產(chǎn)技術。其中有將氫氧化鈉堿溶液更換為腐蝕性弱的D201陰離子交換樹脂。因為文獻中報道的氫氧化鈉堿溶液需要陽離子交換樹脂來純化,然后過濾,再進行柱層析提純。相較而言,堿性陰離子樹脂的處理較為簡單,只需要過濾即可進行柱層析。

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