背景及概述^[1][2]

羥基吲哚類化合物是合成許多天然化合物的原料，在眾多發(fā)現(xiàn)的天然產(chǎn)物和藥物活性化合物中，吲哚經(jīng)常作為一個(gè)顯著的結(jié)構(gòu)單元，因此，為獲得具有不同取代形式的新的合成該骨架的方法是當(dāng)前有機(jī)合成的主要目標(biāo)。

2-甲羥基吲哚等吲哚類衍生物也是重要的有機(jī)化工原料和藥物中間體，可用來(lái)合成染料、香料及一些藥物，還可以用作植物生長(zhǎng)素、飼料添加劑等。特別是2-甲羥基吲哚是合成治療心絞痛藥物吲哚洛爾(Pindolol)和治療精神類藥物二甲羥色胺(Psilocin)的重要中間體。

2-甲羥基吲哚

應(yīng)用^[3]

2-甲羥基吲哚是一種高附加值的精細(xì)有機(jī)化工產(chǎn)品，主要應(yīng)用于醫(yī)藥化工和日用化工等領(lǐng)域。2-甲羥基吲哚可用于合成復(fù)雜的吲哚類化合物，親核試劑包括烯酰胺、烯胺、2-萘酚、吲哚、吡唑-5-酮、天青內(nèi)酯、色胺和色氨酸，環(huán)烯胺酮和酸酐已成功地用于2-甲羥基吲哚的區(qū)域選擇性取代反應(yīng)。最近，有關(guān)報(bào)道揭示了2-甲羥基吲哚區(qū)域性的磷酸化反應(yīng)。

制備^[2]

向100L帶攪拌裝置的反應(yīng)釜中投入20kg4-氧代吲哚、4kg Pd含量為5％的Pd/C催化劑(鈀炭催化劑)、60L二乙二醇二甲醚作溶劑，向反應(yīng)釜夾層通入蒸汽加熱升溫，開啟攪拌，在T＝150～160℃條件下進(jìn)行催化脫氫反應(yīng)。脫氫反應(yīng)結(jié)束后，過(guò)濾，分離出Pd/C催化劑，分離出地Pd/C催化劑可循環(huán)套用，分離后的濾液抽至100L蒸餾釜中，進(jìn)行減壓蒸餾，收集二乙二醇二甲醚餾份(可繼續(xù)套用)，再收集產(chǎn)品2-甲羥基吲哚餾份11kg，質(zhì)量收率為55％，含量：≥99.0％。

主要參考資料

[1] 吳星華, & 岳宏飛. (2001). 5—氯—3(2—噻吩甲酰)—1—甲酰胺—2—羥基吲哚鈉鹽的合成. 華西藥學(xué)雜志(1).

[2] 王影. (2014). 電化學(xué)促進(jìn)的螺二氫呋喃、吡喃、喹啉、3-羥基吲哚-2-酮骨架的串聯(lián)構(gòu)建. (Doctoral dissertation).

[3] 朱有全, 朱然, 袁燕偉, 張金, 王文虎, & 鄒小毛等. (2010). 新型3-(α-羥基吲哚亞甲基)吡咯烷-2,4-二酮衍生物的合成與除草活性研究. 有機(jī)化學(xué).