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厄他培南側(cè)鏈Ⅱ的制備

2020/4/22 9:13:11

概述[1]

厄他培南側(cè)鏈Ⅱ的化學(xué)名3-[(2S,4S)-4-巰基吡咯烷-2-羰酰胺基]苯甲酸鹽酸鹽。厄他培南(Ertapenem,MK-0826,L-749,商品名Invanztm)為美國(guó)Merck公司研發(fā)的新型廣譜長(zhǎng)效1β-甲基碳青霉烯類抗生素,分別于2001年11月與2002年4月在美國(guó)和歐洲上市。本品具有良好的抗菌活性和藥代動(dòng)力學(xué)特性,對(duì)革蘭氏陽(yáng)性與陰性需氧菌和厭氧菌都有顯著作用。厄他培南側(cè)鏈Ⅱ?yàn)槎蛩嗄厦摫Wo(hù)基側(cè)鏈。

制備[1]

化合物2的制備:在500mL氫化釜中依次加入甲醇200g,原料I15.4g(0.05mol),4MHCl甲醇溶液30ml(0.12mol),10%Pt/SiO27.6g。氮?dú)庵脫Q數(shù)次,氫氣置換數(shù)次,最后通氫氣至釜內(nèi)壓力為1.5MPa,控溫40℃,攪拌反應(yīng)1h。停止攪拌,排出氫氣,用氮?dú)庵脫Q。過(guò)濾,濾餅回收再利用;40℃向?yàn)V液中緩慢滴加甲基環(huán)己烷400ml,待有固體析出后,緩慢降溫至10℃析晶2h,過(guò)濾,真空干燥,得類白色固體化合物27.50g,摩爾收率90%。

化合物1(厄他培南側(cè)鏈Ⅱ)的制備:在50℃條件下,向含有間氨基苯甲酸13.97g(0.102mol)的乙酸溶液330g中,緩慢加入化合物2 16.6g(0.10mol)的水溶液66.4g,然后在同溫下攪拌反應(yīng)2h,將漿料反應(yīng)液冷卻并過(guò)濾,得到白色晶體,白色晶體水洗,真空干燥,得到化合物127.25g,摩爾收率90%。

主要參考資料

[1][中國(guó)發(fā)明]CN201510942744.X一種厄他培南側(cè)鏈的新型制備方法

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