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三嗪酮的制備方法

2020/4/3 17:13:25

背景及概述[1][2]

三嗪酮是合成嗪草酮的必備原料。嗪草酮是內吸選擇性除草劑,主要通過根吸收,莖、葉也可吸收。對1年生闊葉雜草和部分禾本科雜草有良好防除效果,是我國主要除草劑品種之一。

三嗪酮類化合物是一類具有潛在生物活性的雜環(huán)化合物,已經有許多品種作為殺蟲劑得到成功開發(fā)和應用,具有殺蟲活性的吡蚜酮是三嗪酮類化合物的典型代表具有低毒和環(huán)境友好等特點,吡蚜酮不會對害蟲產生直接毒性,但是一旦害蟲接觸到該藥劑便會因吸口針被阻塞而停止取食,直至饑餓致死。

制備方法[1]

三嗪酮制備方法具有以下步驟:

(1)將50.7克二氯頻吶酮溶解于50毫升二甲基亞砜中,接著加入41.4克碳酸鉀,加 熱至110攝氏度,反應2小時,GC檢測顯示沒有原料時,停止加熱冷卻。倒入水中,用乙酸乙酯 萃取,有機層依次用水和5%氯化鈉溶液洗滌,干燥,旋干得到28.3克淡黃色液體,收率 88.8%,純度96.0%。

(2)將28.3克化合物I懸浮于水中,冰浴下滴加102.0克30%雙氧水,溫度保持在25 攝氏度,反應1小時得到化合物II的水溶液,直接用于下一步反應。

(3)用30%濃鹽酸調節(jié)化合物II的水溶液至pH值=2~3,然后升溫至50攝氏度,然 后加入31.8克硫卡巴脲,加完后,滴加30%濃鹽酸調節(jié)pH值=2,升溫至80攝氏度反應5小時,過濾,干燥得到46.9克三嗪酮,收率83.6%,純度98.8%。

主要參考資料

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN201510623704.9 一種三嗪酮的制備方法

[2] [中國發(fā)明] CN201710649388.1 一種三嗪酮的制備方法

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