概述^[1]

地特諾是昔萘福林的衍生物，從傳統(tǒng)中藥枳實里提取的天然產(chǎn)物昔萘福林(Synephrine)，作為營養(yǎng)保健品或食物補充劑用于調(diào)節(jié)食欲，體重和運動功能在市場上越來越流行 (Jones，美國專利US6224873，2001)。圖1.圖示異丙去甲昔萘福林鹽酸鹽促進人脂肪細胞脂水解的效果。

制備方法^[1]

2-氯-1-(4羥基苯基)-乙酮的制備方法：將9.4g苯酚溶于10ml二氯乙烷，所得溶液用冰浴冷卻。然后邊攪拌邊分 次加入33.4g三氯化鋁，加完后移去冰浴。再將17.0g氯乙酰氯溶于15ml二氯乙烷的溶液滴加到上述混合物中，約1小時加完。有許多氣體產(chǎn)生。反應(yīng)混合物在65℃ 攪拌反應(yīng)12小時。將反應(yīng)混合物到入稀的冰鹽酸水中，不溶的粘稠狀物以二氯甲烷提取，二氯甲烷溶液以無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮，濃縮物以硅膠柱層析分離，然后以甲醇重結(jié)晶，得2.25g白色晶體。收率15％，熔點151-152℃，¹HNMR(CDCl₃，ppm)： σ4.66(s，2H)，6.92(d，2H)，7.92(d，2H).IR(KBr)：1650cm^-1.

將2-氯-1-(4-氯乙酰氧苯)-乙酮1.0g混懸于10ml甲醇中，再將5ml 異丙胺滴加到混懸液中，混懸物漸溶解，所得的反應(yīng)混合物在室溫攪拌6小時。將過量 的異丙胺和溶劑蒸餾除去，殘余物溶于稀鹽酸后蒸干，然后用甲醇重結(jié)晶得產(chǎn)物地特諾0.67g， 收率72％，熔點256-257℃，¹HNMR(D₂O，ppm)：σ1.22(d，6H)，3.38(m， 1H)，4.54(s，2H)，6.83(d，2H)，7.77(d，2H).IR(KBr)：1655cm-1， 3320cm^-1.

主要參考資料

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN200580014327.3 昔萘福林衍生物的合成及應(yīng)用