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1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン

1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン 化學(xué)構(gòu)造式
555-66-8
CAS番號.
555-66-8
化學(xué)名:
1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン
別名:
[6]-ショウガオール;6-ショウガオール;[6]-ショーガオール;1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン;デヒドロパラドール;6-ショガオール;ショーガオール;1-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-4-デセン-3-オン;6‐ショガオール;[6]ショーガオール;1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)デカ-4-エン-3-オン;ショウガオール
英語名:
6-Shogaol
英語別名:
SHOGAOL;6-SHOGAOL;6-Shagaol;SHOGAOL, 6-;6-gingerenol;6-Shogaol-RM;6-Shogaol USP/EP/BP;[6]-Shogaol D5 (Major);Shogaol, 10 mM in DMSO;TIANFU-CHEM - 6-Shogaol
CBNumber:
CB4748322
化學(xué)式:
C17H24O3
分子量:
276.37
MOL File:
555-66-8.mol

1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン 物理性質(zhì)

沸點 :
427.5±35.0 °C(Predicted)
比重(密度) :
1.0448 g/cm3(Temp: 25 °C)
貯蔵溫度 :
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解性:
クロロホルム(微量)、酢酸エチル(微量)、メタノール(微量)
酸解離定數(shù)(Pka):
10.01±0.20(Predicted)
外見 :
Liquid
色:
無色~淡黃色
臭い (Odor):
Mild, warm-herbaceous, sweet odor
BRN :
2056098
InChI:
InChI=1S/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3
InChIKey:
OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWSA-N
SMILES:
C(C1=CC=C(O)C(OC)=C1)CC(=O)C=CCCCCC
LogP:
3.789 (est)
CAS データベース:
555-66-8(CAS DataBase Reference)
NISTの化學(xué)物質(zhì)情報:
6-shogaol(555-66-8)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する聲明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xn
Rフレーズ  22
WGK Germany  3
絵表示(GHS) GHS hazard pictograms
注意喚起語 警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 區(qū)分 注意喚起語 シンボル P コード
H302 飲み込むと有害 急性毒性、経口 4 警告 GHS hazard pictograms P264, P270, P301+P312, P330, P501
注意書き
P261 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を著用するこ と。
P301+P312 飲み込んだ場合:気分が悪い時は醫(yī)師に連絡(luò)する こと。
P302+P352 皮膚に付著した場合:多量の水と石鹸で洗うこと。
P305+P351+P338 眼に入った場合:水で數(shù)分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを著用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン 価格 もっと(6)

メーカー 製品番號 製品説明 CAS番號 包裝 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式會社(wako) W01W0119-1616 [6]-ショーガオール
[6]-Shogaol
555-66-8 10mg ¥56100 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式會社(wako) W01TRCS357800 [6]-ショーガオール
[6]-Shogaol
555-66-8 10mg ¥108000 2024-03-01 購入
関東化學(xué)株式會社(KANTO) 49067-78 6‐ショガオール
6‐Shogaol
555-66-8 10mg ¥108000 2024-07-01 購入
Sigma-Aldrich Japan SMB00311 ショウガオール ≥90% (HPLC)
Shogaol ≥90% (HPLC)
555-66-8 50mg ¥176000 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan 39303 [6]-ショウガオール analytical standard
[6]-Shogaol analytical standard
555-66-8 10mg ¥127000 2024-03-01 購入

1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン 化學(xué)特性,用途語,生産方法

外観

微黃色の油

溶解性

メタノール、エタノール(99.5)又はジエチルエーテルと混和し、水にほとんど溶けない。

使用上の注意

アルゴン封入

化學(xué)的特性

White crystalline powder. B.P. higher than 300℃. Very slightly soluble in water, soluble in alcohol and oils.

使用

[6]-Shogaol is an aromatic constituent of ginger and the chain-dehydroxylated analog of [6]-Gingerol. [6]-Shogaol has activity very similar to [6]-Gingerol and produced an inhibition of spontaneous motor activity, antipyretic and analgesic effects, and prolonged hexobarbital-induced sleeping time. [6]-Shogaol also has potent antitussive activity and affected the cortical EEG.

主な応用

Shogaol has little or no application in perfumery, and very little interest to the flavor industry, but it is included in this work mainly for the purpose of elucidating the problems apparently existing around the description of the odorand flavor of "Zingerone".

抗がん研究

6-Shogaol is the dehydrated product of 6-gingerol, extracted from the rhizome ofginger. Treatment of HCC cell line with 6-shogaol resulted in cells with apoptoticphenotypes, which showed signs of cell and nuclear shrinkage as well as substantialchromatin condensation. De-phosphorylation of PERK and activation of theexpression of CHOP initiate caspase cascade reaction inducing apoptosis inHCC. Two-dimensional gel electrophoretic analysis of proteome revealed that in response to the treatment with 6-shogaol, a significant stimulation was observed inproteins related to the ER stress, signifying that apoptosis induced by 6-shogoal didinvolve ER stress. Cells showed marked rise in the UPR target expression, HSP70,Grp94, Grp78/Bip and the other ER chaperones on exposure to 6-shogoal in a time-dependentmanner, which elicited activation of caspase-3 and degradation of polyADP ribose polymerase (PARP). Various ER chaperone proteins improve adaptationof cancer cells to hypoxic environment and aid in developing resistance againstanticancer therapy (Zorzi and Bonvini 2011; Urra et al. 2016). Screening of specificinhibitors of Grp78 as antitumour agents (Hu et al. 2012; Liu et al. 2013; Venkatesanet al. 2015) implies that inhibition of Grp78/Bip is a very promising anticancerstrategy. HCC cells are selectively killed by 6-shogaol in the absence of anynoticeable toxic consequence on normal healthy cells and very little toxicity asstudied on SMMC7721 xenograft mice. Administration of 6-shogaol and salubrinaltogether for distinct time intervals resulted in significant increase in ER stress in thecell. It appears that 6-shogaol in combination with salubrinal has great therapeuticvalue against various malignancies including HCC (Hu et al. 2012).

1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン 上流と下流の製品情報

原材料

準(zhǔn)備製品


1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン 生産企業(yè)

Global( 276)Suppliers
名前 電話番號 電子メール 國籍 製品カタログ 優(yōu)位度
Chengdu Biopurify Phytochemicals Ltd.
+86-28-82633860; +8618080483897
sales@biopurify.com China 3772 58
Hubei Danding Pharmaceutical Technology Co., Ltd
+86-18917019315 +86-13173601896
3582572959@qq.com China 496 58
Hebei Mujin Biotechnology Co.,Ltd
+86 13288715578 +8613288715578
sales@hbmojin.com China 12798 58
Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd
+8615531151365
mina@chuanghaibio.com China 18137 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
+86-0371-55170693 +86-19937530512
info@tianfuchem.com China 21628 55
ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED
+undefined-21-51877795
ivan@atkchemical.com China 33024 60
Shanghai Zheyan Biotech Co., Ltd.
18017610038
zheyansh@163.com CHINA 3619 58
Chengdu Greenpure Biopharma CO.,Ltd
18283602253; +8618283602253
jancyzheng@gcgreenpure.com China 953 58
Chengdu GLP biotechnology Co Ltd
028-87075086 13350802083
scglp@glp-china.com CHINA 1824 58
Nanjing Dolon Biotechnology Co.,Ltd.
18905173768
sales@dolonchem.com CHINA 2972 58

1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン  スペクトルデータ(MS)


555-66-8(1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン)キーワード:


  • 555-66-8
  • (E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)dec-4-en-3-one
  • 6-SHOGAOL
  • SHOGAOL
  • SHOGAOL, 6-
  • 4-Decen-3-one, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)
  • 6-Shagaol
  • 1-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)-4-decene-3-one
  • 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-decen-3-one
  • 6-Shogaol USP/EP/BP
  • [6]-Shogaol D5 (Major)
  • TIANFU-CHEM - 6-Shogaol
  • 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one
  • 6-gingerenol
  • 6-Shogaol-RM
  • Shogaol, 10 mM in DMSO
  • [6]-ショウガオール
  • 6-ショウガオール
  • [6]-ショーガオール
  • 1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン
  • デヒドロパラドール
  • 6-ショガオール
  • ショーガオール
  • 1-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-4-デセン-3-オン
  • 6‐ショガオール
  • [6]ショーガオール
  • 1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)デカ-4-エン-3-オン
  • ショウガオール
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