ルミノール 化學(xué)特性,用途語(yǔ),生産方法
外観
白色～褐色又は緑色, 結(jié)晶性粉末～粉末
溶解性
アルカリ性水溶液に可溶, 水に不溶。水酸化アルカリに溶けやすく、水,エタノール,アセトンに溶けにくい。
解説
クロロエタン,白色の固體．融點(diǎn)319～320 ℃．水に不溶．強(qiáng)い化學(xué)ルミネセンスを示し，アルカリ性溶液中で過(guò)酸化水素，オゾン，次亜塩素酸塩などで酸化すると，460 nm 付近に吸収極大のある帯狀スペクトルをもつ鮮やかな青紫色に発光する．また，過(guò)酸化水素による発光は，ヘミン，ヘモグロビンまたは血液を加えた場(chǎng)合，いちじるしく強(qiáng)くなる．このため，ルミノール発光試薬(luminol test)として血痕の鑑識(shí)に利用され，裁判化學(xué)上重要である．この反応はきわめて鋭敏で，新鮮な血液よりも日時(shí)が経過(guò)してヘミンを形成している血痕のほうが強(qiáng)く発光する．このような挙動(dòng)は，銅などの金屬イオンのアンミン錯(cuò)體にも認(rèn)められる．すなわち，ルミノールは銅(Ⅱ)アンミン錯(cuò)體の存在下で過(guò)酸化水素の定量試薬に用いられる．ルミノールの化學(xué)ルミネセンスの最終生成物は窒素と3-アミノフタル酸であり，化學(xué)ルミネセンスは3-アミノフタル酸イオンの蛍光に関連していると考えられる．
森北出版「化學(xué)辭典（第2版）
用途
過(guò)酸化水素定量、シアンイオン定量、血痕鑑識(shí)。
製造
3-ニトロフタル酸ヒドラジドを硫化アンモニアで還元してつくられるルミノール．
化學(xué)的特性
yellow crystals or beige powder
使用
Luminol is used in the detection of copper, iron, peroxides and cyanides. It exhibits chemiluminescence and utilized to measure opsonic and phagocytic function. It acts as a biological sensor and involved in the detection of polymorphonuclear leukocytes response in a patient with a myeloperoxidase deficiency. Further, it is used as a forensic test for blood.
一般的な説明
Yellow crystals or light beige powder.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
Oxidation of 3-Aminophthalhydrazide is accompanied by a striking emission of light. . .
健康ハザード
ACUTE/CHRONIC HAZARDS: When heated to decomposition 3-Aminophthalhydrazide emits toxic fumes.
火災(zāi)危険
Flash point data for 3-Aminophthalhydrazide are not available, but 3-Aminophthalhydrazide is probably combustible.
合成
The synthesis of Luminol is as follows: To a reaction tube, add 140 mg of 3-nitrophthalhydrazide and 1.0 mL of 3 M sodium hydroxide solution. Stir with a rod, and to the resulting deep brown-red solution add 0.6 g of sodium hydrosulfite dihydrate (Na2S2O4 · 2 H2O, MW 210.2). Wash down the sides of the tube with a small amount of water. Heat to a gentle boil and keep the tube hot for 5 minutes. During this time some product may begin to crystallize. Add 0.4 mL of acetic acid, cool the tube in cold water, and stir. Collect the light-yellow product Luminol by suction filtration.
反応機(jī)構(gòu)
ルミノール（H2Lum）は中性の分子であり，ア ルカリ溶液中ではプロトン H +がとれて陰イオン HLum－になる．このため，ルミノールは 中性の水には溶けにくいがアルカリ性にすると 溶けやすくなる．そして Fe(Ⅲ)錯(cuò)體などの酸化 補(bǔ)助剤を加えると，HLum－イオンから電子がうば われて HLum?ラジカルができる．これが不均一化 反応を起こし，ジアザキノン化合物（Lum）が生 じる．これに，過(guò)酸化水素から生じた HOO－イオン が付加して，過(guò)酸化物ができる．この過(guò)酸 化物は，溶存酸素によっても生じうる．最後に， 過(guò)酸化物が窒素を放出して分解する 過(guò)程で発光が起こる．その途 中で，環(huán)狀過(guò)酸化物中間體を経由する と推定される．光を発しているのは 3-アミノフタル酸イオン（AP2－）であ り，それが勵(lì)起狀態(tài)から基底狀態(tài)へ落 ちるときに，光が放出される．ただし， 過(guò)酸化物中間體から生じる AP2－はす べて勵(lì)起狀態(tài)というわけではなく，最 初から基底狀態(tài)のものも生成する．
純化方法
Dissolve luminol in KOH solution, treat with Norit (charcoal), filter and precipitate it with conc HCl. [Hardy et al. Talanta 24 297 1977.] Store it in the dark in an inert atmosphere, because its structure changes during its luminescence. It has been recrystallised from 0.1M KOH [Merenyi et al. J Am Chem Soc 108 77716 1986]. [Beilstein 25 II 389, 25 III/IV 4192.]
ルミノール 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
塩化すず(II)·2水和物
ハイドロサルファイトナトリウム
抱水ヒドラジン
6bH,7H,7aH-シクロプロパ[a]アセナフチレン
3-ニトロフタル酸
エチレングリコール
テレフタル酸
炭酸ジアンモニウム
3-ニトロフタルイミド
2-メチル-4-アミノ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン
(2,3,3a,4,7,7a-Hexahydro-2-Methyl-1,3-dioxo-1H-isoindol-4-yl)carbaMic Acid PhenylMethyl Ester
2-CARBOXY-3-ETHYL NITROBENZOATE
3-ニトロフタル酸ヒドラジド
4-アミノ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン
準(zhǔn)備製品