521-31-3
中文名稱
發(fā)光氨
英文名稱
3-Aminophthalhydrazide
CAS
521-31-3
EINECS 編號
208-309-4
分子式
C8H7N3O2
MDL 編號
MFCD00006890
分子量
177.16
MOL 文件
521-31-3.mol
更新日期
2024/10/28 15:01:41
521-31-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氨基-2,3-二氫-1,4-二氮雜萘二酮冷光劑
3-氨基鄰苯二甲酸酐
3-氨基鄰苯二甲酰肼
3-氨基鄰苯二甲酰肼]
魯米諾及其鈉鹽
魯米諾/3-氨基鄰苯二甲酰肼
3-胺鄰苯二甲醯胺
發(fā)光胺
流明諾
3-氨基苯二甲酰肼
發(fā)光氨
魯米諾
英文別名
3-AMINOPHTHALHYDRAZIDE3-AMINOPHTHALHYDRAZINE
3-AMINOPHTHALIC HYDRAZIDE
3-AMINOPHTHALOYLHYDRAZINE
5-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1,4-PHTHALAZINEDIONE
5-AMINO-2,3-DIHYDRO-1,4-PHTHALAZINEDIONE
5-AMINO-2,3-DIHYDRO-1,4-PHTHALAZINEDONE
5-AMINO-2,3-DIHYDRO-PHTHALAZINE-1,4-DIONE
AURORA KA-3798
LABOTEST-BB LT00645356
LUMINOL
RARECHEM AH BS 0053
1,2-Benzenedicarboxylic acid, 3-amino-, cyclic hydrazide
1,4-Phthalazinedione, 5-amino-2,3-dihydro-
1,4-Phthalazinedione,5-amino-2,3-dihydro-
3-Aminophthalhydrozide
3-Aminophthalic acid hydrazide
3-aminophthalicacidhydrazide
4-Phthalazinedione,5-amino-2,3-dihydro-1
5-Amino-1,4-dihydroxyphthalazine
所屬類別
化學(xué)試劑：芳烴物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀黃色結(jié)晶粉末。易溶于堿液，能溶于稀酸，幾乎不溶于水，難溶于醇。中性或淡酸性溶液暴露在紫外光中時，顯強烈的亮藍(lán)色熒光。熔點329-332℃
熔點>300 °C(lit.)
熔點>300 °C (lit.)
沸點309.07°C (rough estimate)
密度1.3393 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
儲存條件0-6°C
儲存條件Store below +30°C.
溶解度Insoluble in water, soluble in dimethyl sulfoxide.
酸度系數(shù)(pKa)(Calcd.) 10.50 ± 0.20;;0.58 ± 0.20(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色深綠色至深藍(lán)紫色
酸堿指示劑變色ph值范圍NonH uorescence (6.0) to blue H uorescence (7.0)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19 ºC
最大波長(λmax)425nm
Merck14,5600
BRN383929
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、強酸、強堿、強還原劑不相容。與氧化劑反應(yīng)時發(fā)光。
主要應(yīng)用Night vision devices, identification of product forgeries, determination of nitride in food, analytical chemistry, pharmaceuticals, iodine in biological materials, evaluating phagocytes, detecting tumors, DNA, biosensors, assay of fungi, bacteria, yeasts, assay of lipase activity
InChIKeyHWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.245 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫521-31-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息3-Aminophthalhydrazide(521-31-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Luminol (521-31-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H302-H335
危險品標(biāo)志Xi,Xn
危險類別碼36/37/38-22-20/21/22
危險類別碼R36/37/38-R22
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號TH8890060
TSCAYes
海關(guān)編碼29339990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
作化學(xué)分析試劑、指示劑。用途二
發(fā)光測試: Emmax 440 nm (化學(xué)發(fā)光; 60 mM K2S2O8, 100 mM K2CO3, pH 11.5; 添加H2O2后)化學(xué)發(fā)光試劑及指示劑，常用于化學(xué)發(fā)光分析，如金屬陽離子、血液免疫等等。制備方法
方法一
3-硝基苯二甲酸經(jīng)環(huán)合，還原而得。將3-硝基苯二甲酸加入8%肼水溶液，加熱使固體溶化。加乙二醇，在蒸發(fā)器內(nèi)蒸去溶液中的過量水分，在215-220℃下加熱2min，使雜環(huán)閉合，冷卻后得黃色硝基化合物。冷卻，加10%氫氧化鈉溶液，攪拌，加入連二硫酸鈉，加熱至沸，保溫5min，再加入乙酸，冷卻得亮黃色產(chǎn)物。放置過夜，過濾得產(chǎn)物。521-31-3(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠LD:>500 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
化學(xué)熒光分子
魯米諾是一種化學(xué)熒光分子，在過氧化氫分子存在的條件下可以轉(zhuǎn)變成激發(fā)態(tài)氨基鄰苯二甲酸，后者發(fā)出較強的熒光。過氧化氫是許多生物氧化反應(yīng)的產(chǎn)物，因此很容易通過引入魯米諾將這些生物氧化反應(yīng)與光檢測聯(lián)系起來。例如用葡萄糖氧化酶/過氧化氫酶探頭能夠檢測樣品中的過氧化氫或葡萄糖的濃度，響應(yīng)時間僅0.5s(動態(tài)法)。 將化學(xué)發(fā)光物質(zhì)與免疫學(xué)反應(yīng)結(jié)合起來，用光反應(yīng)表示被測的免疫成分濃度，稱為化學(xué)發(fā)光免疫分析技術(shù)(chemiluminescence immune assay，CLIA)。1976年Shmeder提出了化學(xué)發(fā)光免疫分析，以魯米諾-H202及衍生物ABEI為檢測反應(yīng)顯示系統(tǒng)，目前魯米諾（luminol）及其衍生物已經(jīng)是化學(xué)發(fā)光免疫測定應(yīng)用中最常用的標(biāo)記物，它們在堿性條件下，通過微過氧化物酶（microperoxidase）催化，可釋放出大量光子，魯米諾可用于HRP標(biāo)記抗體的Western Blot和HRP標(biāo)記探針的核酸雜交檢測，也用于現(xiàn)代刑偵血跡檢測。
化學(xué)發(fā)光物質(zhì)能作為化學(xué)發(fā)光標(biāo)記物的化合物須具備下列條件：發(fā)光的量子產(chǎn)率高；其理化特性與所研究的體系相匹配；其發(fā)光反應(yīng)是發(fā)光物質(zhì)氧化反應(yīng)的結(jié)果；在所用的濃度范圍內(nèi)對生物體無毒。常用的幾類化學(xué)發(fā)光試劑有：吖啶酯(acridinium ester)，是一種用途廣泛的化學(xué)發(fā)光示蹤物，它是一個三環(huán)的有機化合物，容易氧化，且氧化反應(yīng)無需催化劑，在430nm處釋放出光子；魯米諾和異魯米諾及其衍生物是最成熟的化學(xué)發(fā)光劑，早在1964年While就作了化學(xué)發(fā)光的研究報道，魯米諾、異魯米諾及其衍生物用于化學(xué)發(fā)光免疫測定已取得較理想的效果。
發(fā)光率檢測：最適熒光波長為400nm（在60mM K2S2O8，100mM K2CO3，pH11.5溶液中檢測化學(xué)發(fā)光率）
圖1為魯米諾結(jié)構(gòu)式。
化學(xué)發(fā)光底物
魯米諾或稱發(fā)光胺、光敏靈、流明諾，是通用的發(fā)光化學(xué)試劑，與適當(dāng)?shù)难趸瘎┗旌蠒r會發(fā)出引人注目的藍(lán)色光。它是白色至淡黃色的晶體，可溶于大多數(shù)有機極性溶劑，但不溶于水。法醫(yī)學(xué)上使用魯米諾來檢驗犯罪現(xiàn)場含有的痕量血跡，生物學(xué)上則使用魯米諾作為底物來檢測細(xì)胞中的銅、鐵及氰化物的存在。
化學(xué)發(fā)光法
化學(xué)發(fā)光法(Chemilum inescence)作為一種靈敏的測定方法被廣泛用來檢測酶、細(xì)胞及生物機體中產(chǎn)生的自由基及反應(yīng)代謝物，其氧化產(chǎn)物和代謝產(chǎn)物所發(fā)出的光可用各種光度計檢測。由于化學(xué)發(fā)光法具有靈敏、快速、操作簡單和價格低廉等特點，而被廣泛用于抗氧化劑的篩選和研究，如多酚、多糖、黃酮類、蒽醌類活性物質(zhì)等。測定超氧陰離子常用的化學(xué)發(fā)光體系有黃嘌呤氧化酶-魯米諾、鄰苯三酚-魯米諾及二甲基亞砜-魯米諾三種體系，前者屬于酶促體系，后兩者則屬于非酶促體系。測定羥基自由基的化學(xué)發(fā)光體系主要有硫酸銅-酵母(或骨髓細(xì)胞)-抗壞血酸-雙氧水、CuCl-H2O2-鄰菲啰啉-碳酸鹽緩沖液、硫酸銅-鄰菲啰啉-抗壞血酸-雙氧水、硫酸亞鐵-魯米諾-雙氧水和硫酸亞鐵-魯米諾5個化學(xué)發(fā)光體系，均涉及經(jīng)典的Fenton反應(yīng)產(chǎn)生羥基自由基，然后攻擊發(fā)光劑產(chǎn)生化學(xué)發(fā)光，可以用來衡量提取物清除活性氧自由基的活性。實驗方法：采用鄰苯三酚-魯米諾化學(xué)發(fā)光體系：魯米諾用0.05mol/L的NaOH溶液配成0.05mol/L濃度的溶液，在避光處保存，臨用前用雙蒸水稀釋成1mmol/L的溶液，鄰苯三酚用1mmol/L HCl配成0.01mol/L的溶液，4℃冰箱中保存，使用前用雙蒸水稀釋成16倍的6.25×10-4mol/L溶液。0.05mol/L pH10.2 Na2CO3-NaHCO3緩沖液(含0.1mmol/L EDTA)用前現(xiàn)配，實驗前與1mmol/L魯米諾以2：1(體積分?jǐn)?shù))混合成魯米諾和碳酸鹽緩沖液混合物。測量時，向發(fā)光池中注入10.0μL不同濃度的(0，0.08，0.4，2和10mg/mL)樣品(以樣品緩沖液為對照)，然后注入 6.25×10-4mol/L鄰苯三酚0.05mL，最后加入魯米諾和碳酸緩沖液混合物0.94mL啟動反應(yīng)(30℃)，間隔2s記數(shù)發(fā)光強度，測定300s的總發(fā)光積分強度，本底發(fā)光強度為未加鄰苯三酚時的發(fā)光值。
另外還有化學(xué)熒光法、熒光光譜法和NBS-二氯熒光素化學(xué)發(fā)光體系進(jìn)行熒光化學(xué)發(fā)光法的測定方法等，它們的最大優(yōu)點是靈敏度高。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
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3-氨基鄰苯二甲酰肼3-Aminophthalhydrazide, pure, 98%(521-31-3)
Sigma Aldrich
521-31-3(sigmaaldrich)